получение гидразона бензофенона.

[Razor8]

Всем привет.

Захотелось пощупать гидразон бензофенона.

взял 10 грамм бензофенона, возможно с примясями хлористого метилена, добавил туда 20 грамм гидразин гидрата... помешал.. нагрева не обнаружено, осадок не выпал, слои не смешались.

было решено добавить спирта, грамм 20 этанола 96%.. через несколько минут появились следы взвеси.. очень небольшое количество, слои разделены.

почему не образовался гидразон бензофенона? может воду нужно убрать? как там с обратимостью и равновесием? 

[NLVN]

Не знаю как гидразоны, а фенилгидразоны на ура получаются с каталитическим количеством соляночки - 1-2 капли концентрированной на общий объем 50 - 70 мл реакционной смеси. Реакцию ведут при легком кипении смеси. 

И хлористого метилена там у вас практически не будет, если вы держали бензофенон на воздухе больше часа.

[Razor8]

Не знаю как гидразоны, а фенилгидразоны на ура получаются с каталитическим количеством соляночки - 1-2 капли концентрированной на общий объем 50 - 70 мл реакционной смеси. Реакцию ведут при легком кипении смеси. 

И хлористого метилена там у вас практически не будет, если вы держали бензофенон на воздухе больше часа.

А солянка является катализатором? гидразин же сразу с ней образует гидрохлорид.

[yatcheh]

А солянка является катализатором? гидразин же сразу с ней образует гидрохлорид.

 

А это не важно. Был бы протон. И греть надо. 

[Razor8]

А это не важно. Был бы протон. И греть надо. 

очень интересно... т.е. можно брать не гидрат гидразина, а любую его соль, и все пойдет сильно бодрее?

[yatcheh]

очень интересно... т.е. можно брать не гидрат гидразина, а любую его соль, и все пойдет сильно бодрее?

 

Всё хорошее - хорошо в меру. 

[Razor8]

Ничего не получилось..

дайте пожалуйста ссылку на методику получения незамещенных гидразонов, или какой-нибудь практикум.. можно Вольфа-Кижнера..

модификация Хуанг-кого-то не нужна, потомучто там не видно гидразона.

 

гидразин с ацетоном реагирует бурно с с нагревом.. а тут ему чего-то не хватает.

 

вместо бензофенона попробывал с ацетофеноном.. - тоже самое.. не видно реакции, ни нагрева ни осадка.

Изменено 28 Мая, 2018 в 11:15 пользователем Razor8

[yatcheh]

Ничего не получилось..

дайте пожалуйста ссылку на методику получения незамещенных гидразонов, или какой-нибудь практикум.. можно Вольфа-Кижнера..

модификация Хуанг-кого-то не нужна, потомучто там не видно гидразона.

 

гидразин с ацетоном реагирует бурно с с нагревом.. а тут ему чего-то не хватает.

 

вместо бензофенона попробывал с ацетофеноном.. - тоже самое.. не видно реакции, ни нагрева ни осадка.

 

Да не будет там нагрева. Наоборот - кипятить надо. Вот в ХЭ так и написано:

 

бензофенон не присоединяет HCN и NaHSO3, а оксим и гидразон образуются только при нагревании

 

Ничего не получилось..

дайте пожалуйста ссылку на методику получения незамещенных гидразонов, или какой-нибудь практикум.. можно Вольфа-Кижнера..

 

 

Вот вам методика из СОПа:

 

Гидразон бензофенона. В автоклав для гидрирования помещают 25,2 г (0,138 моля) бензофенона, 7,46 г (0,23 моля) безводного гидразина и 14 мл абсолютного спирта. Автоклав закрывают крышкой, на которой вместо обычного манометра устанавливают предохранительный клапан, и затем нагревают при 150° в течение 

4 час. После того как автоклав охладится, его вскрывают и гидра-зон бензофенона отделяют от смеси. Выход составляет 26,4 г; т. пл. 94—99°. После перекристаллизации из 75 мл 95%-ного спирта гидразон получается в виде длинных белых игольчатых кристаллов с т. пл. 97—98°. Выход составляет 21,5—22,0 г (80—82% теоретич.).

 

 

Изменено 28 Мая, 2018 в 11:25 пользователем yatcheh

[Razor8]

Премного благодарен! пошел пробывать.

 

вода мешает? может ее отгонять азеотропной сушкой?

Изменено 28 Мая, 2018 в 12:18 пользователем Razor8

[yatcheh]

Премного благодарен! пошел пробывать.

 

вода мешает? может ее отгонять азеотропной сушкой?

 

Проблема в низкой скорости реакции, а не в равновесии. Потому и в методе - автоклав и 150С. Вся выделяющаяся вода внутре остаётся.