Перейти к содержимому


Фотография
- - - - -

Синтез макромолекулы


  • Авторизуйтесь для ответа в теме
Сообщений в теме: 38

#11 pinkylee

pinkylee
  • Участник
  • 997 сообщений

Отправлено 11 Май 2018 - 17:26

альтернатива: кислоту всю забензилировать (проще - одновременно и кислотную и спиртовые группы), потом или гидролизнуть бензил с кислотной группы и дальше проводить ею ацилирование, или провести переэтерификацию с нужным полиолом в присутствии щелочного катализатора. затем снять оставшиеся бензилы со спиртовых групп гидрированием.



#12 terri

terri
  • Участник
  • 419 сообщений

Отправлено 11 Май 2018 - 17:50

а что такое забензилировать ? не сталкивалсь с этим .

Правильно ли понимаю , что эта альтернатива немного лучше предыдущего варианта тем ,

что можно обойти воду , проводя переэтерификацию ?



#13 pinkylee

pinkylee
  • Участник
  • 997 сообщений

Отправлено 11 Май 2018 - 20:00

"забензилировать" - эт по простонародному - повесить бензильную защиту реакцией с бензилгалогенидом (бром-, или хлор-). проводится в ДМФА с поташем. особенность бензильной защиты  - стойкая к гидролизу на спиртовых и аминогруппах, снимается гидрированием на палладиевом катализаторе.

переэтерификацию можно попробовать, но как пойдет - ХЗ. обычно она ведется в избытке необходимого спирта, но поскольку у вас полиол, то для замещения всех групп необходим дефицит этого спирта, а реакцию вести в каком то ином, нейтральном растворителе (или без растворителя) с одновременной отгонкой выделяющегося бензилового спирта. возможно через гидролиз выйдет проще.



#14 terri

terri
  • Участник
  • 419 сообщений

Отправлено 11 Май 2018 - 21:52

Вах-вах-вах , что-то сложно . (( но все равно спасибо ! ))
Боюсь , этот бензилгалогенид потом будет мешаться , т.к.
на самой верхней картинке - енто только начало , есть идея
потом второе кольцо строить , если на первом облом , конечно ,
не произойдет .

#15 Paul_K

Paul_K
  • Участник
  • 519 сообщений

Отправлено 12 Май 2018 - 01:01

В общем,я не понял, что у вас исходное. Если только спирт, я бы нашел методику окисления многоатомных спиртов типа глицерина или пентаэритрита в монокислоту, сделал бы ее. Другую часть спирта перевел бы в галогенид, желательно в бромид, и прореагировал бы с солью кислоты. Так верней всего.



#16 химхлам

химхлам
  • Участник
  • 322 сообщений

Отправлено 12 Май 2018 - 22:05

Нате реакцию на рисунке .

 

Это не ссылка а всего лишь рисунок, причём корявенький.


альтернатива: кислоту всю забензилировать (проще - одновременно и кислотную и спиртовые группы), потом или гидролизнуть бензил с кислотной группы и дальше проводить ею ацилирование, или провести переэтерификацию с нужным полиолом в присутствии щелочного катализатора. затем снять оставшиеся бензилы со спиртовых групп гидрированием.

Теоретически так может быть, думаю, можно проверять практически. Главное, чтобы бензилы не начали ёрзать туда-сюда, у них это бывает.



#17 yatcheh

yatcheh
  • Участник
  • 16 366 сообщений

Отправлено 12 Май 2018 - 22:09

Может просто трис-пропионовый эфир получить, а потом его избытком формальдегида вусмерть законденсировать?



#18 terri

terri
  • Участник
  • 419 сообщений

Отправлено 13 Май 2018 - 23:08

[quote name="химхлам" post="1161268" timestamp="1526151913"]Это не ссылка а всего лишь рисунок, причём корявенький.[/quote]Корявенький - это в смысле он Вам кривеньким показался ?
Ну , не аббесуддьте , что было под рукой , тем и поделилась .
Буквы-то хоть все на месте ?
[quote name="yatcheh" post="1161269" timestamp="1526152140"]Может просто трис-пропионовый эфир получить, а потом его избытком формальдегида вусмерть законденсировать?[/quotе]Вот это МЫСЛЬ ! Надо поумать . спасибо !

#19 химхлам

химхлам
  • Участник
  • 322 сообщений

Отправлено 13 Май 2018 - 23:54

Вы ссылку так и не привели, хоть и прошу 3-ий раз, это значит врёте не знаете таких кислот?



#20 terri

terri
  • Участник
  • 419 сообщений

Отправлено 14 Май 2018 - 08:02

:rolleyes: Знаю только одно , что после Вашего "врете" ну , даже номер патента не хочется Вам написать .

И вообще речь не была о том , что знаю я или не знаю кислоты , а о том, что циклические формали

прекрасно себя чувствуют в среде сильной кислоты , а полученная циклическая кислота

(в патенте названная cyclic carboxylic acid) не менее устойчива, чем циклический спирт ,

из которого она получена . К слову сказать , собственными руками  энтую циклическую кислоту и выделяля .

Но зачем Вам это знать , своим "врете" Вы закончили этот прекрасный научный разговор ,

даже неуспевший перерасти в научный спор , ах как жаль . :lol:






Количество пользователей, читающих эту тему: 1

0 пользователей, 0 гостей, 0 скрытых пользователей


    BrandWatch (1)
Яндекс.Метрика