Цепочка. Органика

[primavera]

С₂H_{2 (+Cu2Cl2, NH3) ----------> Cu-CC-Cu (+HCl) -------->} С₂H₂ (+ катализатор 1,4- полимеризации) ---------> ?

Получается, на второй стадии из диацетиленида действием кислоты получают не ацетилен, а диен?

Спасибо

[primavera]

Или это что-то вроде окислительного сдваивания?

[Гость Ефим]

Или это что-то вроде окислительного сдваивания?

Окислительная димеризация ацетилена идёт под действием солей меди(II)

 

С₂H_{2 (+Cu2Cl2, NH3) ----------> Cu-CC-Cu (+HCl) -------->} С₂H₂ (+ катализатор 1,4- полимеризации) ---------> ?

Получается, на второй стадии из диацетиленида действием кислоты получают не ацетилен, а диен?

Спасибо

Что-то непонятное. С аммиачным раствором хлорида меди(I) ацетилен даст осадок ацетиленида меди, с которым дальше и делать-то нечего.

Вот если бы вместо NH3 был NH4Cl, то имело бы место винилирование ацетилена:

C2H2 --(CuCl, NH4Cl)--> HC≡C-CH=CH2 (винилацетилен)

Вторая стадия - гидрирование на катализаторе Линдлара, или ему подобных:

HC≡C-CH=CH2 --(H2, Pd/BaSO4)--> CH2=CH-CH=CH2 (бутадиен)

Третья стадия - полимеризация с образованием бутадиенового каучука:

CH2=CH-CH=CH2 ----> (-CH2-CH=CH-CH2-)n

[primavera]

Возможно в первой стадии просто опечатка, и имеется ввиду винилирование. Но на второй добавление кислоты, которая скорее присоединится к двойной связи, как наиболее диффузной

[Гость Ефим]

Возможно в первой стадии просто опечатка, и имеется ввиду винилирование. Но на второй добавление кислоты, которая скорее присоединится к двойной связи, как наиболее диффузной

В этом тоже нет смысла. К чему тогда относится "1,4-полимеризация"? Где тут диен?

Может быть присоединить HCl к тройной связи? Тогда получится хлорбутадиен и хлорбутадиеновый (хлоропреновый) каучук.

Оба-на! Так и есть - http://ru.wikipedia....%EE%EF%F0%E5%ED

 

... как наиболее диффузной

Двойная связь более подвержена электрофильной атаке. Но в винилацетилене она сопряжена с тройной - тут возможны варианты...

[primavera]

Спасибо. А можно ли сказать , что этот случай подходит под описание ЖМКО, где тройная связь будет выступать как более жесткое основание? Соответственно атака ж. кислоты в лице протона будет приходиться преимущественно на нее