Амиды амино кислот

[yatcheh]

Нарисуйте, если не затруднит. Я не понял, что куда и почему вдруг замещение происходит, которое вы конденсацией назвали почему то

 

 

R-CO-NH2 + [NH2-R']*HCl ----> R-C(NH2)=NH-R']*HCl + H2O

Вода выделяется - чем не конденсация? 

Амидиновая группа - довольно сильное основание (почти как гуанидин).

Что то должно связывать образующийся аммиак. Например, йод и щелочь:

 

NH₃ + 3 I₂ + 3 KOH = NI₃ + 3 KI + 3 H₂O.

 

Дас ист фантастишь! Нет слов, одни междометия... 

[Ruslan_Sharipov]

NH₃ + 3 I₂ + 3 KOH = NI₃ + 3 KI + 3 H₂O.

Дас ист фантастишь! Нет слов, одни междометия... 

А чем это Вас не устроило? Откуда междометия? Это почти как в Википедии:

3I₂ + 5NH₄OH → 3NH₄I + NH₃· NI₃↓ + 5H₂O

[yatcheh]

NH₃ + 3 I₂ + 3 KOH = NI₃ + 3 KI + 3 H₂O.

А чем это Вас не устроило? Откуда междометия? Это почти как в Википедии:

3I₂ + 5NH₄OH → 3NH₄I + NH₃· NI₃↓ + 5H₂O

 

Да нет. Сама по себе реакция реальна. 

Вот только "связывать аммиак" таким способом - это надо гороху наесться...

[Ruslan_Sharipov]

А как надо связать аммиак, не связывая при этом арганических аминов и сохраняя щелочный характер среды, то есть не связывая аммиак в соль с кислотой?

[yatcheh]

А как надо связать аммиак, не связывая при этом арганических аминов и сохраняя щелочный характер среды, то есть не связывая аммиак в соль с кислотой?

 

А зачем его связывать, если он улетает?

И, потом, почему вы решили, что амины/амиды с йодом не реагируют?

[Ruslan_Sharipov]

А зачем его связывать, если он улетает?

В реакции топикстартера -R-NH₂ + NH₂-(CO)-R-NH- → -R-NH-(CO)-R-NH- + NH₃ амин тоже может быть нормально газообразным и тогда всё будет происходить в закрытом сосуде без возможности улетать.

 

И, потом, почему вы решили, что амины/амиды с йодом не реагируют?

Не нашёл сведений и выписанных реакций аминов/амидов с йодом. Пожалуйста, дайте ссылки.

Изменено 15 Июня, 2018 в 17:04 пользователем Ruslan_Sharipov

[yatcheh]

Не нашёл сведений и выписанных реакций аминов/амидов с йодом. Пожалуйста, дайте ссылки.

 

Реакция Гофмана, например (расщепление амидов до аминов). Обычно бром используют, но она и с йодом идёт.

Реакция аминов с йодом - неспецифичная, разными путями может идти в зависимости от структуры алкила. Как препаративная, она никакой ценности не имеет, поэтому в букварях и не упоминается.

В реакции топикстартера -R-NH₂ + NH₂-(CO)-R-NH- → -R-NH-(CO)-R-NH- + NH₃ амин тоже может быть нормально газообразным и тогда всё будет происходить в закрытом сосуде без возможности улетать.

 

 

В реакции ТС амин - это тот же амид аминокислоты. Проблема летучести исходников отсутствует.

 

Но, даже если бы она (проблема летучести) и была, то решать её надо уж никак не йодной настойкой.

 

Я поражаюсь "бумажности" вашего мышления   Оно напрочь оторвано от реальности.

Изменено 15 Июня, 2018 в 17:51 пользователем yatcheh

[Ruslan_Sharipov]

Но, даже если бы она (проблема летучести) и была, то решать её надо уж никак не йодной настойкой.

А как бы Вы стали её решать (проблему летучести)?

Реакция аминов с йодом - неспецифичная, разными путями может идти в зависимости от структуры алкила.

А что получается в конечном итоге?

Изменено 15 Июня, 2018 в 18:35 пользователем Ruslan_Sharipov

[yatcheh]

А как бы Вы стали её решать (проблему летучести)?

 

Например, созданием избытка реагента (амина). 

Первичный амин и аммиак - это вещества с весьма родственной реакционной способностью, и избирательно "связать" аммиак, никак не затронув амин - задача, практически, нерешаемая.

А что получается в конечном итоге?

 

В конечном итоге - продукты окисления амино-группы (гидроксиламины, нитрозо-соединения, имины, альдегиды) и продукты вторичных реакций.

Плюс - продукты перегруппировок алкильных "хвостов" в нитреновых интермедиатах.

Плюс - гидразины и продукты их дезазотирования и окисления.

Плюс - азосоединения, и продукты их разложения.

 

Я ж говорю - неспецифическая реакция. Каша получается.

Изменено 15 Июня, 2018 в 18:54 пользователем yatcheh

[Ruslan_Sharipov]

Например, созданием избытка реагента (амина). 

Избирательно "связать" аммиак, никак не затронув амин - задача, практически, нерешаемая.

Может защитить аминогруппу в амине предварительно и снять защиту в момент самой реакции? Тогда аммиак пусть летит. Как делается такая защита?

 

В конечном итоге - продукты окисления амино-группы (гидроксиламины, нитрозо-соединения, имины, альдегиды) и продукты вторичных реакций.

Плюс - продукты перегруппировок алкильных "хвостов" в нитреновых интермедиатах.

Плюс - гидразины и продукты их дезазотирования и окисления.

Плюс - азосоединения, и продукты их разложения.

 

Я ж говорю - неспецифическая реакция. Каша получается.

Это всё наверное вода с йодом делают. А отдельно йод без воды с алкиламином такого не сделает. Сможет ли он просто заместить N-водород в алкиламине? Оторвётся ли при этом аминогруппа с образованием алкилйодида?