динитрил ацетилендикарбоновой

[Headshot]

Здравствуйте!

Очень нужна методика(!) синтеза ацетилендинитрила (N#C-C#C-C#N) желательно та, которая из амида ацетилендикарбоновой кислоты и P2O5. plz!

[serty]

Ссылки:

Faust, Ruediger; Mitzel, Frieder; JCPRB4; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1; EN; 22; 2000; 3746 - 3751.

Seki, Kanekazu; Yagi, Mikio; He, Maoqi; Halpern, Joshua B.; Okabe, Hideo; CHPLBC; Chem. Phys. Lett.; EN; 258; 1996; 657-662.

Khlifi, M.; Paillous, P.; Bruston, P.; Guillemin, J. C.; Benilan, Y.; et al.; SAMCAS; Spectrochim. Acta Part A; EN; 53; 5; 1997; 707-712.

Winther, F.; Ketelsen, M.; Guarnieri, A.; JMOSB4; J. Mol. Struct.; EN; 320; 1994; 65-74.

Khanna, R. K.; Perera-Jarmer, M. A.; Ospina, M. J.; SAMCAS; Spectrochim. Acta Part A; EN; 43; 3; 1987; 421-426.

Dunn, Peter J.; Rees, Charles W.; JCPRB4; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1; EN; 1987; 1579-1584.

Moureu; Bongrand; ANCPAC; Ann.Chim.(Paris); <9>14; 1920; 11.

Saggiomo; JOCEAH; J. Org. Chem.; 22; 1957; 1171, 1174.

Alekseev, Yu. I.; Korolev, V. L.; Pashkevich, D. S.;Zh.Prikl.Khim.(Leningrad); RU; 67; 11; 1994; 1830-1834.

 

Методика из первой:

Dicyanoacetylene 7

A three-neck flask, fitted with a mechanical stirrer and a glass tube leading to a cold trap (-78 oC) as charged with tetrahydrothiophene 1,1-dioxide (70 ml, previously dried by distillation from phosphorus pentaoxide) and phosphorus pentaoxide (17 g, 0.06 mol). The apparatus was thoroughly flushed with argon before a homogeneous suspension of acetylenedicarboxamide (5 g, 0.045 mol) in tetrahydrothiophene 1,1-dioxide (25 ml) was added dropwise under vigorous stirring over 30 min at 110 oC and a pressure of ca. 12 Torr. After the addition was complete, the temperature was raised to 120 oC and the mixture stirred for another 15 min. During this period, 7 condensed in the cold trap as colourless needles (ca. 2.0 g). The material turns black within a few minutes upon exposure to air but was stable for weeks when stored in an atmosphere of argon at -20 oC. δC (100.5 MHz; CDCl3) 55.1, 103.1.

 

Похоже это сильно неприятное соединение...

NCCCCN.pdf

[scorpion198686]

В простейшем случае можно попробовать добавить к ацетилендикарбоновой кислоте какое-нить водоотнимающее, типа конц. серной к-ты или олеума и немного подогреть - градусов эдак до 150, думаю всё получится.

[gvozd]

Методику ж привели-продукт гадость еще та:

The material turns black within a few minutes upon exposure to air

[scorpion198686]

Я извиняюсь, водоотнимающее нужно добавить естественно к амиду данной кислоты)))

[Chem1st]

Насколько помню, динитрил ацетилендикарбоновой кислоты дает самую высокую температуру горения среди всех неорг и орг веществ (около 5000 градусов). Мона поджечь