Синтез a,b- нафтойных кислот из нафталина

[AnyaKout]

Добрый день, возникла проблема, преподаватель забраковал этот вариант синтеза нашла в учебнике, мол,выход кислоты получается очень маленьким при больших затратах нафталина.

Окей, есть вторая проблема, я пронитрировала нафталин,потом прогидрировала и использовала реакцию Бухерера для получения нафтола, и вопрос заключается в том, как из нафтола получить нафтойную кислоту?( какие катализаторы и реагенты использовать?)

Нафтолы также окисляются до альдегидов и до кислот,как и остальные углеводороды или ароматические являются исключением?)

[yatcheh]

Добрый день, возникла проблема, преподаватель забраковал этот вариант синтеза нашла в учебнике, мол,выход кислоты получается очень маленьким при больших затратах нафталина.

Окей, есть вторая проблема, я пронитрировала нафталин,потом прогидрировала и использовала реакцию Бухерера для получения нафтола, и вопрос заключается в том, как из нафтола получить нафтойную кислоту?( какие катализаторы и реагенты использовать?)

Нафтолы также окисляются до альдегидов и до кислот,как и остальные углеводороды или ароматические являются исключением?)

 

Каким образом тут реакция Бухерера полезна, я ещё не додумал.

А промышленный способ синтеза нафтойных кислот - это сульфирование нафтола (в зависимости от условий можно получить и 1-, и 2-сульфокислоту с последующим сплавлением натриевой соли сульфокислоты с жёлтой кровяной солью. Получающийся нафтонитрил затем гидролизуют.

[AnyaKout]

Каким образом тут реакция Бухерера полезна, я ещё не додумал.

А промышленный способ синтеза нафтойных кислот - это сульфирование нафтола (в зависимости от условий можно получить и 1-, и 2-сульфокислоту с последующим сплавлением натриевой соли сульфокислоты с жёлтой кровяной солью. Получающийся нафтонитрил затем гидролизуют.

ОЙ,спасибо большое за интересную мысль, так Бухерер понадобился для получения нафтола, видимо,преподаватель очень хотел, чтобы я её просто попробовала использовать в синтезе ,хотя можно,действительно,просто просульфировать под разными температурами( в зависимости от положений)и два раза с натрием до получения нафтолята натрия и водой с хлором подействовать

[yatcheh]

ОЙ,спасибо большое за интересную мысль, так Бухерер понадобился для получения нафтола, видимо,преподаватель очень хотел, чтобы я её просто попробовала использовать в синтезе ,хотя можно,действительно,просто просульфировать под разными температурами( в зависимости от положений)и два раза с натрием до получения нафтолята натрия и водой с хлором подействовать

 

Я ошибся, а вы и повелись, думать же надо! Сульфируют, естественно, не нафтол, а нафталин!

 

Нафталинсульфокислоту превращают в соль действием щёлочи. Полученную соль нагревают с жёлтой кровяной солью (K4Fe(CN)6) или с NaCN. При этом получается нафтонитрил. Его гидролизуют до кислоты.

 

Полистал сейчас Дональдсона - есть разные способы синтеза нафтойных кислот, но ни в одном не используется ни нафтол, ни реакция Бухерера. Тут препод шо-то темнит...

Каким образом тут реакция Бухерера полезна, я ещё не додумал.

А промышленный способ синтеза нафтойных кислот - это сульфирование нафтола (в зависимости от условий можно получить и 1-, и 2-сульфокислоту с последующим сплавлением натриевой соли сульфокислоты с жёлтой кровяной солью. Получающийся нафтонитрил затем гидролизуют.

 

Нафталина! ТщательнЕе надо, тщательнЕе!

 

А-а-а! Из нафтола по реакции Бухерера можно получить нафтиламин, а из него, после диазотирования и реакции Зандмейера - нафтонитрил. Но, спрашивается - нафтол-то из нафталина напрямую получить - это ж гороху надо наесться! Проще нафтиламин сразу. Но тогда Бухерер не при делах остаётся...

Не, темнит препод, темнит! 

Изменено 4 Июня, 2018 в 16:20 пользователем yatcheh

[N№4]

Натрий в раствор нафталина и СО2 потом?

[s324]

SF 

в одну стадию

https://www.sendspace.com/file/dwwb05