Чья глюкоза более правильная

[Ruslan_Sharipov]

В русскоязычной Википедии для D-глюкозы в линейной форме даётся систематическое наименование: (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь. В американском ресурсе PubChem для α-D-глюкопиранозы также даётся систематическое наименование: (2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol. В основе американского наименования лежит шестичленный гетероцикл оксан (тетрагидропиран). В нём позиции отсчитываются от атома кислорода, чем объясняется сдвиг нумерации в описании стереоизрмерии:

   (2R,3S,4R,5R)
(2S,3R,4S,5S,6R)

Начальное 2S в американском коде отвечает за α-конформацию, возникающую при циклизации. Но даже отбросив начальноё 2S и учтя сдвиг в нумерации, видим, что коды различаются: RSRR и RSSR. Получается, что их D-глюкоза какая-то другая, чем наша.  В чём тут дело?

Изменено 27 Марта, 2018 в 06:56 пользователем Ruslan_Sharipov

[chemister2010]

А вы посчитайте старшинство заместителей. Оно разное для этих структур.