Перейти к содержимому


Фотография
- - - - -

Синтез макромолекулы


  • Авторизуйтесь для ответа в теме
Сообщений в теме: 38

#1 terri

terri
  • Участник
  • 380 сообщений

Отправлено 10 Май 2018 - 14:15

Доброго времени суток !

Сложно ли синтезировать такую вот макромолекулу , как на рисунке :

 

спасибо !

Прикрепленные изображения

  • AB.jpg


#2 Paul_K

Paul_K
  • Участник
  • 444 сообщений

Отправлено 10 Май 2018 - 15:30

Имея исходные, несложно.



#3 химхлам

химхлам
  • Участник
  • 253 сообщений

Отправлено 10 Май 2018 - 17:59

А как предотвратить образование олигомеров? Защитить только те спиртовые группы, которые на периферии молекулы не получится, они мало отличаются по реакционной способности от тех, что внутри структуры. Нужно изобретать нечто необычное...



#4 terri

terri
  • Участник
  • 380 сообщений

Отправлено 10 Май 2018 - 19:19

Имея исходные, несложно.

А какой лучше растворитель использовать ?

 

А как предотвратить образование олигомеров? Защитить только те спиртовые группы, которые на периферии молекулы не получится, они мало отличаются по реакционной способности от тех, что внутри структуры. Нужно изобретать нечто необычное...

Вы хотите сказать , что если взять соотношение 3 к 1 , то не факт , что все выстроится по желаемому ?

Конечно , хотелось бы пинцетиком все на свое место поставить . ))))

 

Насчет необычного . Может , брать первое в избытке и , используя тот факт , что первое и второе

является кристаллическим веществом , как-то продукт на полпути к нежелаемым олигомерам изолировать ?



#5 Arkadiy

Arkadiy
  • Участник
  • 5 060 сообщений

Отправлено 10 Май 2018 - 21:51

 Попробуйте вашу кислоту превратить в ацеталь или формаль, действием альдегида, обе группы должны защитится с образованием циклического  ацеталя.

Ну а потом этерификация с азеотропной  отгонкой воды с ксилолом



#6 химхлам

химхлам
  • Участник
  • 253 сообщений

Отправлено 11 Май 2018 - 00:15

 Попробуйте вашу кислоту превратить в ацеталь или формаль, действием альдегида, обе группы должны защитится с образованием циклического  ацеталя.

Ну а потом этерификация с азеотропной  отгонкой воды с ксилолом

Ацеталь с открытой кислотной группой не жилец на этом свете.

Да и во время синтеза сложного эфира он гидролизуется, генерируя беспорядочный набор всяких ацеталей и эфиров.



#7 terri

terri
  • Участник
  • 380 сообщений

Отправлено 11 Май 2018 - 08:00

Ацеталь с открытой кислотной группой не жилец на этом свете.

Да и во время синтеза сложного эфира он гидролизуется, генерируя беспорядочный набор всяких ацеталей и эфиров.

1. Почему не жилец ? Как раз из первого компонента получают кислоту таким способом ,

что связывают две группы формальдегидом в присутствии кислого катализатора , потом все это дело

окисляют азоткой , причем циклический формаль живет и здравствует , получая ацеталь

с открытой кислотной группой , ну , а потом ОН группы возвращают на место будь на Pd

или гидролиз .

2. А вот при синтезе сложного эфира - это да , возможен гидролиз , но , с другой стороны ,

воды-то не так много будет образовываться .

 

Мысль Arkadiy в данный момент видится пока единственным решением . спасибо !



#8 химхлам

химхлам
  • Участник
  • 253 сообщений

Отправлено 11 Май 2018 - 09:21

Ацеталь живёт в присутствии азотной кислоты? Дайте ссылку, хочу посмотреть.



#9 Paul_K

Paul_K
  • Участник
  • 444 сообщений

Отправлено 11 Май 2018 - 11:55

Нужно взять соль кислоты и соотв. галогенид

 

http://www.chemport....pic.php?t=85998



#10 terri

terri
  • Участник
  • 380 сообщений

Отправлено 11 Май 2018 - 14:44

Ацеталь живёт в присутствии азотной кислоты? Дайте ссылку, хочу посмотреть.

Нате реакцию на рисунке .

 

Нужно взять соль кислоты и соотв. галогенид

Как-то сложно там все . Проще , как Arkadiy написал - циклический ацеталь сразу в ксилоле получить ,

потом продолжать этерификацию , возможно , с тем же катализатором , ну , а потом гидролизнуть .

Видимо , других путей нетУ .

Прикрепленные изображения

  • CF.jpg





Количество пользователей, читающих эту тему: 0

0 пользователей, 0 гостей, 0 скрытых пользователей

Яндекс.Метрика