Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Получение бензимидазола


Little Yulia

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Получают его из о-фенилендиамина и муравьиной кислоты. В конце добавляют раствор щелочи до слабощелочной среды. Какой вообще механизм этой реакции, что конкретно делает щелочь и какие побочные реакции тут могут идти?

Ссылка на комментарий

Получают его из о-фенилендиамина и муравьиной кислоты. В конце добавляют раствор щелочи до слабощелочной среды. Какой вообще механизм этой реакции, что конкретно делает щелочь и какие побочные реакции тут могут идти?

 

Обычная конденсация. Ряд последовательных нуклеофильных замещений по карбонилу.

Щёлочь добавляют, шобы избыток муравьинки стравить. Это - чисто технический момент.

 

Из побочных реакций тут возможно что-то вроде Лейкарта-Валлаха, восстановление интермедиатов самой муравьиной кислотой. Будет получаться бензимидазолин. Ну, и - образование более "широких" циклов, вплоть до полимерных смол, и продуктов их опять-же - восстановления.. 

 

Но, если меня не подводит склероз - эта реакция идёт с приличным выходом.

Ссылка на комментарий

Обычная конденсация. Ряд последовательных нуклеофильных замещений по карбонилу.

Щёлочь добавляют, шобы избыток муравьинки стравить. Это - чисто технический момент.

 

Из побочных реакций тут возможно что-то вроде Лейкарта-Валлаха, восстановление интермедиатов самой муравьиной кислотой. Будет получаться бензимидазолин. Ну, и - образование более "широких" циклов, вплоть до полимерных смол, и продуктов их опять-же - восстановления.. 

 

Но, если меня не подводит склероз - эта реакция идёт с приличным выходом.

Щёлочь только для убирания кислоты? Даже ничего не будет депротонировать?

Ссылка на комментарий

Щёлочь только для убирания кислоты? Даже ничего не будет депротонировать?

 

А что там депротонировать? Ну, да - сам бензимидазол основание, правда, очень слабое. Депротонирование, или просто нейтрализация избытка кислоты - тут что в лоб, что по лбу.

Заметьте! "До слабощелочной среды". Ибо - в сильнощелочной бензимидазол будет растворяться, а побочные продукты - наоборот, валиться.

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий

А что там депротонировать? Ну, да - сам бензимидазол основание, правда, очень слабое. Депротонирование, или просто нейтрализация избытка кислоты - тут что в лоб, что по лбу.

Заметьте! "До слабощелочной среды". Ибо - в сильнощелочной бензимидазол будет растворяться, а побочные продукты - наоборот, валиться.

Ага, вроде понятно. Можете посмотреть, правильно ли я написала механизм?4YgziYcuZbs.jpg

Ссылка на комментарий

Ага, вроде понятно. Можете посмотреть, правильно ли я написала механизм?

 

Совершенно верно! Последовательные SN-реакции, в том числе - внутримолекулярные. 

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий

Совершенно верно! Последовательные SN-реакции, в том числе - внутримолекулярные. 

Пока думала над побочными реакциями, родился еще один вариант проведения основной. Правильнее все же будет первый? С Лейкартом-Валлахом получилось только то, что внизу страницы :( Можете объяснить про побочные подробнее? _Vb96mUm3z8.jpg

Изменено пользователем Little Yulia
Ссылка на комментарий

Пока думала над побочными реакциями, родился еще один вариант проведения основной. Правильнее все же будет первый? С Лейкартом-Валлахом получилось только то, что внизу страницы :( Можете объяснить про побочные подробнее? 

 

Это равноправные варианты одного и того же механизма. Это уже - частности. Кроме того, эти процессы могут идти одновременно и параллельно.

Про побочку тут можно много нафантазировать. Это всё - предположения. Я бы не взял на себя смелость рисовать побочные продукты с серьёзным видом. Да и с восстановлением, я наверное перегнул.

 

то, что в низу - бред.

для лейкарта нужен формалин.

 

Да, тут я, наверное не прав. Для Лейкарта-Валлаха тут нет субстрата. Амин есть, муравьиная кислота есть, а кетона-альдегида нету.

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий

Это равноправные варианты одного и того же механизма. Это уже - частности. Кроме того, эти процессы могут идти одновременно и параллельно.

Про побочку тут можно много нафантазировать. Это всё - предположения. Я бы не взял на себя смелость рисовать побочные продукты с серьёзным видом. Да и с восстановлением, я наверное перегнул.

 

 

 

Да, тут я, наверное не прав. Для Лейкарта-Валлаха тут нет субстрата. Амин есть, муравьиная кислота есть, а кетона-альдегида нету.

Что здесь будет 100%, так это смола. Можно ли примерно сказать какая?

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...