спирты, альдегиды и кетоны

[neadekvat]

Изменено 15 Декабря, 2011 в 16:03 пользователем neadekvat

[neadekvat]

Б-1

задание 1

правильно всё?

 

проверьте пожалуйста.

[neadekvat]

второе задание с масляным альдегидом как реакция идет не знаю.

с бромистым пропил магнием сделала..не знаю конечно правильно или нет...

[neadekvat]

Третье задание тож помогите пожалуйста.

я сделала до того как там реакция с NaCN.с Цианидом как не знаю.

может я до этого ошибку допустила?

[Гость Ефим]

Б-1

задание 1

правильно всё?

 

проверьте пожалуйста.

Всё правильно кроме пропилового эфира 2-метилбутановой кислоты (у Вас - 3-метилбутановая):

CH3-CH2-CH(CH3)-COO-CH2-CH2-CH3

[Гость Ефим]

второе задание с масляным альдегидом как реакция идет не знаю.

с бромистым пропил магнием сделала..не знаю конечно правильно или нет...

C кетонами получаются третичные спирты:

R¹-CO-R² + R³-MgBr ----> R¹-C(-OMgBr)(R³)-R² --(H2O)--> R¹-C(OH)(R³)-R² (где R - алкильный радикал)

С альдегидами получаются вторичные спирты:

R¹-CHO + R³-MgBr ----> R¹-CH(R³)(-OMgBr) --(H2O)--> R¹-CH(OH)-R³ (где R - алкильный радикал)

C формальдегидом - первичные:

HCHO + R³-MgBr ----> R³-CH2-OMgBr --(H2O)--> R³-CH2-OH (где R - алкильный радикал)

[neadekvat]

Всё правильно кроме пропилового эфира 2-метилбутановой кислоты (у Вас - 3-метилбутановая):

CH3-CH2-CH(CH3)-COO-CH2-CH2-CH3

 

точно.

спасибо!

[neadekvat]

сижу готовлюсь.

ладно хоть добрые люди есть, которые помогут)

[Гость Ефим]

Третье задание тож помогите пожалуйста.

я сделала до того как там реакция с NaCN.с Цианидом как не знаю.

может я до этого ошибку допустила?

Ошибка - в задании:

CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-OH --[O]--> CH3-CH2-CH2-CO-CH3 --(C2H5MgBr)--> CH3-CH2-CH2-C(OMgBr)(C2H5)-CH3 --(H2O)--> CH3-CH2-CH2-C(CH3)(OH)-CH2-CH3 (3-метилгексанол-3)

А вот дальше - ничего. Не реагирует этот спирт с цианидом. Никак не реагирует!

Вот если его сначала PCl5 обработать, а потом - цианидом, и избытком воды:

CH3-CH2-CH2-C(CH3)(OH)-CH2-CH3 --(PCl5, -POCl3, -HCl)--> CH3-CH2-CH2-C(CH3)(Cl)-CH2-CH3 (3-метил-3-хлоргексан) --(NaCN, -NaCl)--> CH3-CH2-CH2-C(CH3)(CN)-CH2-CH3 (3-метил-3-цианогексан) --(H2O, изб)--> CH3-CH2-CH2-C(CH3)(C2H5)-COONH4 (2-метил-2-этилпентаноат аммония)

Тогда хот что-то получится...

[neadekvat]

Ошибка - в задании:

CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-OH --[O]--> CH3-CH2-CH2-CO-CH3 --(C2H5MgBr)--> CH3-CH2-CH2-C(OMgBr)(C2H5)-CH3 --(H2O)--> CH3-CH2-CH2-C(CH3)(OH)-CH2-CH3 (3-метилгексанол-3)

А вот дальше - ничего. Не реагирует этот спирт с цианидом. Никак не реагирует!

Вот если его сначала PCl5 обработать, а потом - цианидом, и избытком воды:

CH3-CH2-CH2-C(CH3)(OH)-CH2-CH3 --(PCl5, -POCl3, -HCl)--> CH3-CH2-CH2-C(CH3)(Cl)-CH2-CH3 (3-метил-3-хлоргексан) --(NaCN, -NaCl)--> CH3-CH2-CH2-C(CH3)(CN)-CH2-CH3 (3-метил-3-цианогексан) --(H2O, изб)--> CH3-CH2-CH2-C(CH3)(C2H5)-COONH4 (2-метил-2-этилпентаноат аммония)

Тогда хот что-то получится...

 

Вот оно че..

Никак не подумала, что в задании ошибка..

сижу голову ломаю.

 

 

ща попробую сама PСl реакцию написать =)

потом с Вашим сверю.