Электроциклическая реакция

[Nimicus]

Здравствуйте! 

Подскажите, что образуется в результате данной реакции и какой будет изомерный состав:

По правилам Вудворда-Хоффмана, должно быть конротаторное вращение, но куда? В зависимости от этого получится цис- или транс-4,5-диметил-1,3-гексадиен, но какой изомер будет основным?

[yatcheh]

Здравствуйте! 

Подскажите, что образуется в результате данной реакции и какой будет изомерный состав:

реакция.gif

По правилам Вудворда-Хоффмана, должно быть конротаторное вращение, но куда? В зависимости от этого получится цис- или транс-4,5-диметил-1,3-гексадиен, но какой изомер будет основным?

реакция2.gif

 

Надо полагать, что изопропильный заместитель будет крутится преимущественно "наружу". Из стерических соображений в переходном состоянии...

[Nimicus]

Надо полагать, что изопропильный заместитель будет крутится преимущественно "наружу". Из стерических соображений в переходном состоянии...

"Наружу" - это получается транс-изомер?

[yatcheh]

"Наружу" - это получается транс-изомер?

 

Да, так получается. Где-то я что-то по этому поводу встречал. Как раз для замещённых циклобутенов.

[Nimicus]

Да, так получается. Где-то я что-то по этому поводу встречал. Как раз для замещённых циклобутенов.

А если будет реакция циклизации бутадиенового фрагмента в циклобутеновый, например, вот такого соединения:

Здесь какой стереоизомер образуется? Тоже будет вращение этильной группы "наружу"?

[yatcheh]

А если будет реакция циклизации бутадиенового фрагмента в циклобутеновый, например, вот такого соединения:

циклизация.gif

Здесь какой стереоизомер образуется? Тоже будет вращение этильной группы "наружу"?

 

А тут рацемат получится. Исходное-то состояние - плоское. И этилу всё равно куда прокручиваться - под плоскость, или на плоскость.

[Nimicus]

А тут рацемат получится. Исходное-то состояние - плоское. И этилу всё равно куда прокручиваться - под плоскость, или на плоскость.

Так и думал. Спасибо!