Тиофен. Кое-что из конспекта лекций по пятичленным гетероатомам.
Тиофен, пиррол и фуран ароматичны по Хюккелю со всеми вытекающими, тиофен занимает первое место по ароматичности. По свойствам он ближе всего к бензолу. Все это бесцветные жидкости, легко летучи, с характерными запахами. Не растворимы в воде.
Получение:
1). Из 1,4-дикарбонильных соединений. Смотря что добавить. Кислоту - фуран, сероводород - тиофен, аммиак - пиррол (ну и производные, если имеются заместители). При этом один гетерочлен может переходить в другой, например фуран с сероводородом - получится тиофен, тиофен с водой - фуран (при соответствующих условиях, их не указываю из-за отсутствия оной информации, легко гуглится ИМХО, пишу довольно общую картину).
2). Присоединение изонитрилов к альфа/бетта - непредельным нитросоединениям. У изонитрила должен быть Ewg неподалеку (электроноакцепторный).
3). Из 1,3-дикарбонильных соединений и меркаптанов. Опять таки у меркаптана должен быть Ewg.
4). Некоторые другие специфичные...
Свойства.
В случае тиофена, реакции электрофильного замещения идут по альфа положению, т.к. в таком случае существует 3 резонансные структуры интермедиата реакции, что больше, если бы реакция шла по бета положению (2). Также существует влияние заместителей и это большая история. Заместитель первого рода в альфа - реакция идет в альфа с противоположной стороны, заместитель первого рода в бета - реакция идет по по альфа положению с этой же стороны. Заместитель второго рода в альфа - там интереснее. Чем он более сильней, тем больше продукта с замещенным бета положение с противоположной стороны, иначе - альфа с противоположной стороны. Ну и заместитель второго рода в бета - реакция по альфа положению с другой стороны.
Тиофен не вступает в реакции циклоприсоединения, но могут вступать его производные.
Реакции с нуклеофилами идут при наличии активирующей группы в пара- или орто- положениях (например, такой группой может быть -NO2).
Это вкратце. Если будут вопросы, попытаюсь ответить, надо снова разбираться в записях и органике