Перейти к содержимому


Фотография
- - - - -

Влияние гидро-фильных(фобных) групп на растворимость


  • Авторизуйтесь для ответа в теме
Сообщений в теме: 5

#1 dmr

dmr
  • Участник
  • 9 308 сообщений

Отправлено 23 Май 2018 - 22:47

https://ru.m.wikiped.../Гидрофильность

Гидрофильностью обладают вещества с ионными кристаллическими решётками (оксиды, гидроксиды, силикаты, сульфаты, фосфаты, глины, стёкла и др.), вещества с полярными группами —ОН, —СООН, —NO2 и др.


Так же считаются гидрофильными аминогруппы.
Но если взять "по конструировать вещества" с разными гидрофильными группами, можно увидеть что растворимость падает от наличия гидро-фильных групп.
Рассмотрим для примера ряд
Ацетон CH3-(CO)-CH3
Ацетамид CH3-(CO)-NH2
Мочевина NH2-(CO)-NH2

Видно что растворимость явно падает. То же, даже более явно, происходит и с введением нитро группы, по сульфогруппе видимо тоже.

ПОЧЕМУ???

#2 AntrazoXrom

AntrazoXrom
  • Модераторы
  • 4 601 сообщений

Отправлено 23 Май 2018 - 22:54

Значит, наличие гидрофильных групп не есть единственный фактор хорошей растворимости веществ. Наверное и другие факторы играют свою роль, как то: молекулярная масса, агрегатное состояние (два из трех приведенных вами веществ твердые при стандартных условиях), степень диссоциации молекулы (или ПР её ещё называют) и так далее.

#3 dmr

dmr
  • Участник
  • 9 308 сообщений

Отправлено 25 Май 2018 - 20:55

Т.е если взять некоторую ЖИДКОСТЬ, и поменять ей с концов метильную(углеводородную) группу на амино-,нитро-, итд, при условии, что получившееся вещество тоже ЖИДКОСТЬ, растворимость улучшится?, ну или как минимум не уменьшится

Сообщение отредактировал dmr: 25 Май 2018 - 20:57


#4 yatcheh

yatcheh
  • Участник
  • 16 354 сообщений

Отправлено 25 Май 2018 - 21:02

Т.е если взять некоторую ЖИДКОСТЬ, и поменять ей с концов метильную(углеводородную) группу на амино-,нитро-, итд, при условии, что получившееся вещество тоже ЖИДКОСТЬ, растворимость улучшится?, ну или как минимум не уменьшится

 

Нитрогруппа - сомнительный гидрофил, ну то - ладно!

 

А в целом - да. Если заменить алкил на аминогруппу, то растворимость жидкости в воде явно улучшится. Насколько - это уж другой вопрос.



#5 dmr

dmr
  • Участник
  • 9 308 сообщений

Отправлено 25 Май 2018 - 21:12


Толуол->анилин
Толуол->нитробензол
Толуол->фенол
Действительно растворимость повышается
Интересно что будет если изначальное вещество с углеводородными концами само хорошо растворимое

Нитрогруппа - сомнительный гидрофил, ну то - ладно!
 
А в целом - да. Если заменить алкил на аминогруппу, то растворимость жидкости в воде явно улучшится. Насколько - это уж другой вопрос.

Ну как заметил антразохром, если получившеесяся амино соединение тоже ЖИДКОСТЬ
Иначе может получиться как я писал в первом посте

#6 yatcheh

yatcheh
  • Участник
  • 16 354 сообщений

Отправлено 25 Май 2018 - 21:18

Ну как заметил антразохром, если получившеесяся амино соединение тоже ЖИДКОСТЬ
Иначе может получиться как я писал в первом посте

 

То - да. Если, скажем, в пара-толуолсульфокислоте гидрофобный метил заместить на гидрофильную амино-группу, то её (сульфокислоты) растворимость в воде резко понизится - с 67 до 1 г/100 г

 

А вот, скажем - растворимость аминобензолов:

анилин - 3.6 (Тпл = -6С)

резорцин - 140 (Тпл = 110С)

флороглюцин - 1.1 (Тпл = 223С)

 

Можно было бы сказать, что фактор энергии кристалла доминирует, но ведь - не так. Тпл растёт, "гидрофильность" растёт, а растворимость туда-сюда скачет.

 

Растворимость вещества в воде - тут черт ногу сломит. Есть правила (которые не всегда соблюдается (на этот счёт тоже есть правила, но и они не всегда соблюдаются (и на этот счёт есть правила, которые... ну, вы поняли :)))), и никакой общей количественной теории.


Сообщение отредактировал yatcheh: 25 Май 2018 - 21:35





Количество пользователей, читающих эту тему: 1

0 пользователей, 1 гостей, 0 скрытых пользователей

Яндекс.Метрика