Карбоновые кислоты

[Dashkevich_ns]

Почему бензойная кислота сильнее чем уксусная? pKa = 4,18 PhCOOH, pKa = 4,76 CH3COOH.

[Nemo_78]

Почему бензойная кислота сильнее чем уксусная? pKa = 4,18 PhCOOH, pKa = 4,76 CH3COOH.

. Всё дело в у/в радикале, точнее, в его индукционном эффекте. Метильный радикал, обладая значительным +I-эфф., существенно снижает диссоциацию в карбоксиле этановой к-ты. Фенильный же радикал, наоборот, характеризуясь -I-эфф., облекчает протонирование карбоксильной группы бензойной кислоты.

 

. С уважением

Изменено 13 Марта, 2018 в 05:45 пользователем Nemo_78

[Paul_K]

Почему бензойная кислота сильнее чем уксусная? pKa = 4,18 PhCOOH, pKa = 4,76 CH3COOH.

Можно сказать, что в бензойной кислоте карбоксил связан с sp2-гибридным атомом C, который более электроотрицателен, и, значит, более электроакцепторен, чем sp3-гибридный, а более акцепторные заместители при карбоксиле всегда повышают силу кислоты. В инете масса информации на эту тему.

 

http://www.xumuk.ru/bse/1216.html

[AlinaDim]

Бензольное кольцо имеет электроноакцепторный характер, оно оттягивает электроны от карбоксильной группы и в этом случае сила кислоты повышается. Поэтому бензойная кислота чуть сильнее уксусной.

Но это явление относительно. Так как бензольное кольцо может и проявлять и электронодонорный характер. Всё зависит от электронной природы группы, с которой оно связано.