Получение пропионовой кислоты.

[Демидович]

Можно получить пропионовую кислоту окислением н-пропанола дихроматом натрия?

3 CH₃CH₂CH₂OH + 2 Na₂Cr₂O₇ + 8 H₂SO₄ = 3 CH₃CH₂COOH + 2 Na₂SO₄ + 2 Cr₂(SO₄)₃ + 11 H₂O

Возможно окисление спирта в пропаналь?

3 CH₃CH₂CH₂OH + Na₂Cr₂O₇ + 4 H₂SO₄ = 3 CH₃CH₂COH + Na₂SO₄ + Cr₂(SO₄)₃ + 7 H₂O

Или всё зависит от количества взятого дихромата?

 

Какие ещё могут быть варианты для домашнего синтеза пропионовой кислоты?

Изменено 11 Августа, 2015 в 19:15 пользователем Демидович

[yatcheh]

Можно получить пропионовую кислоту окислением н-пропанола дихроматом натрия?

 

 

Можно! 

Можно и пропаналь получить, если извернуться, и отгонять его в процессе реакции. 

Но если нужна кислота - то окисление бихроматом в серняге - самое то!

[Демидович]

Но если нужна кислота - то окисление бихроматом в серняге - самое то!

А реакция идёт досуха? Т.е. если я возьму реагенты в точности, как в первом уравнении, то они прореагируют полностью или процентов пять останется?

[yatcheh]

А реакция идёт досуха? Т.е. если я возьму реагенты в точности, как в первом уравнении, то они прореагируют полностью или процентов пять останется?

 

В органике реакция, проходящая на 100% - это большая редкость. Смертный химик с такими реакциями не сталкивается.

Выход будет процентов 80% (это очень хороший выход). При этом бихромат прореагирует полностью, а органическую часть придётся чистить перегонкой.

[Демидович]

В органике реакция, проходящая на 100% - это большая редкость. Смертный химик с такими реакциями не сталкивается.

Выход будет процентов 80% (это очень хороший выход). При этом бихромат прореагирует полностью, а органическую часть придётся чистить перегонкой.

То бишь отогнать всю жидкость и перегонять её, собирая фракцию при 141 С? А пропионовая кислота хорошо отделяется от воды или как уксусная?

[yatcheh]

То бишь отогнать всю жидкость и перегонять её, собирая фракцию при 141 С? А пропионовая кислота хорошо отделяется от воды или как уксусная?

 

Отгонять продукт от такой массы солей, да ещё кислых - это нехорошая идея. Да и не получится это. Её надо высаливать из раствора добавлением хлорида кальция (безводного, на худой конец - двухводного). Она всплывёт маслянистым слоем. По уму - лучше вообще экстрагировать её эфиром, но в ваших условиях, это, наверное, невозможно.

В воде она растворима, но, как я сказал выше - высаливается, в отличие от уксусной.

Вот отделённый маслянистый органический слой уже можно перегонять.

 

Кстати, реакция проводится не очень-то "по уравнению". Там нужен водный раствор. Серная кислота берётся 20-25%-й концентрации. Ну, максимум - 40%. Иначе сгорит всё нахрен... 

Изменено 11 Августа, 2015 в 21:04 пользователем yatcheh

[Демидович]

Кстати, реакция проводится не очень-то "по уравнению". Там нужен водный раствор. Серная кислота берётся 20-25%-й концентрации. Ну, максимум - 40%

Тогда какое соотношение должно быть между реагентами?

 

Может лучше высаливать из отогнанной жидкости, чтоб ещё хром рециклить? А можно экстрагировать дихлорметаном, толуолом или бензолом?

[yatcheh]

Тогда какое соотношение должно быть между реагентами?

 

Может лучше высаливать из отогнанной жидкости, чтоб ещё хром рециклить? А можно экстрагировать дихлорметаном, толуолом или бензолом?

 

Соотношение - как в уравнении, только серняга берётся не конц., а разведённая.

Можно экстрагировать ДХМ, толуолом, бензолом. Но они однозначно будут хуже эфира. Поэтому лучше всего - высаливать хлористым кальцием, отделить основную массу, а остатки экстрагировать бензолом.

А вот дальше, если использовать растворитель для экстракции - тут будет веселье. Тут надо будет технически подойти к вопросу.

[Демидович]

Соотношение - как в уравнении, только серняга берётся не конц., а разведённая.

Можно экстрагировать ДХМ, толуолом, бензолом. Но они однозначно будут хуже эфира. Поэтому лучше всего - высаливать хлористым кальцием, отделить основную массу, а остатки экстрагировать бензолом.

А вот дальше, если использовать растворитель для экстракции - тут будет веселье. Тут надо будет технически подойти к вопросу.

Спасибо.

[N№4]

Ещё можно купить, не сложнее н-пропанола.

Пропионат кальция Е282 пищевая добавка.