Перейти к содержимому


Фотография
- - - - -

Дифенилметан из бензофенона.


  • Авторизуйтесь для ответа в теме
Сообщений в теме: 21

#21 Rige11

Rige11
  • Пользователи
  • 2 сообщений

Отправлено Вчера, 11:21

Да, очевидно, дороже дифенилметана). Может стоит изменить стратегию синтеза на банального фриделя-крафтса бензилхлорида с бензолом, например?

Прямое восстановление геминального дихлорида - весчь химической науке не очень известная. 

 

Zn/HCl не сработал? Опишите, пожалуйста, как делали, если не секрет?

Можно попробовать прямое восстановление бензофенона по Клеменсону в водно-спиртовой среде, но нужно брать не просто цинк, а его амальгаму (Zn + HgCl2 in situ) и кипятить все это дело до усрачки. Однако в таком случае есть большая вероятность получить существенную долю побочки в виде димера дифенилметанола [Ph2C(OH)-C(OH)Ph2].

 

Есть вариант Клеменсона в системе Zn/AcOH (тут детально расписаны условия и механимзм: 10.1021/jo00013a036), но там тоже будет куча всякой побочной фигни типа Ph2CHOAc, (Ph2CH2)2, Ph3CHOPh, Ph2C=CPh2... В итоге на выходе будет трудоемкое выделение целевого Ph2CH2.

 

Самый простой способ - это, как я сказал выше, покрутить день в ТФУК с триэтилсиланом. Выход будет количесвтенным. 

 

А Кинжер-Вольф чем вам не угодил? на бензофеноне дает 90% желаемого продукта..

 

ЗЫ: надеюсь у вас какие-то хитропопые замещенные арилы в исходном бензофеноне, иначе не ясно к чему весь сыр-бор ;)


Сообщение отредактировал Rige11: Вчера, 11:23


#22 yatcheh

yatcheh
  • Участник
  • 14 702 сообщений

Отправлено Вчера, 19:52

Да, очевидно, дороже дифенилметана). Может стоит изменить стратегию синтеза на банального фриделя-крафтса бензилхлорида с бензолом, например?

 

 

Проще бензол + параформ + серняга 50%-я.

Как-то получал так ДФМ в столитровой колбе. Ничё так получилось.


Сообщение отредактировал yatcheh: Вчера, 19:54





Количество пользователей, читающих эту тему: 2

0 пользователей, 2 гостей, 0 скрытых пользователей

Яндекс.Метрика