Перейти к содержимому


Фотография
- - - - -

Карбоновые кислоты


  • Авторизуйтесь для ответа в теме
Сообщений в теме: 3

#1 Dashkevich_ns

Dashkevich_ns
  • Пользователи
  • 18 сообщений

Отправлено 13 Март 2018 - 05:28

Почему бензойная кислота сильнее чем уксусная? pKa = 4,18 PhCOOH, pKa = 4,76 CH3COOH.

#2 Nemo_78

Nemo_78
  • Участник
  • 622 сообщений

Отправлено 13 Март 2018 - 08:44

Почему бензойная кислота сильнее чем уксусная? pKa = 4,18 PhCOOH, pKa = 4,76 CH3COOH.


. Всё дело в у/в радикале, точнее, в его индукционном эффекте. Метильный радикал, обладая значительным +I-эфф., существенно снижает диссоциацию в карбоксиле этановой к-ты. Фенильный же радикал, наоборот, характеризуясь -I-эфф., облекчает протонирование карбоксильной группы бензойной кислоты.

. С уважением

Сообщение отредактировал Nemo_78: 13 Март 2018 - 08:45


#3 Paul_K

Paul_K
  • Участник
  • 444 сообщений

Отправлено 13 Март 2018 - 10:47

Почему бензойная кислота сильнее чем уксусная? pKa = 4,18 PhCOOH, pKa = 4,76 CH3COOH.

Можно сказать, что в бензойной кислоте карбоксил связан с sp2-гибридным атомом C, который более электроотрицателен, и, значит, более электроакцепторен, чем sp3-гибридный, а более акцепторные заместители при карбоксиле всегда повышают силу кислоты. В инете масса информации на эту тему.

 

http://www.xumuk.ru/bse/1216.html



#4 AlinaDim

AlinaDim
  • Пользователи
  • 20 сообщений

Отправлено 13 Март 2018 - 13:57

Бензольное кольцо имеет электроноакцепторный характер, оно оттягивает электроны от карбоксильной группы и в этом случае сила кислоты повышается. Поэтому бензойная кислота чуть сильнее уксусной.

Но это явление относительно. Так как бензольное кольцо может и проявлять и электронодонорный характер. Всё зависит от электронной природы группы, с которой оно связано.






Количество пользователей, читающих эту тему: 0

0 пользователей, 0 гостей, 0 скрытых пользователей

Яндекс.Метрика