Винильный атом водорода

[peter7738]

Как происходит радикальное замещение винильного водорода в алкенах? И это вообще возможно?

[yatcheh]

Как происходит радикальное замещение винильного водорода в алкенах? И это вообще возможно?

 

Прямое замещение - вряд ли. Алкильный радикал (как результат первичного присоединения) стабильнее винильного (как результата отрыва водорода). 

Теоретически возможно замещение по механизму присоединения - отщепления:

X-Y ----> X* + Y*

CH2=CH2 + X* ----> X-CH2-CH2*

X-CH2-CH2* + XY ----> X-CH2-CH2-Y + X*

X-CH2-CH2-Y ----. X-CH=CH2 + HY

Но я что-то не припомню примеров такой реакции.

 

Для электрофильного механизма таких примеров много.

Изменено 16 Февраля, 2018 в 16:29 пользователем yatcheh

[peter7738]

Прямое замещение - вряд ли. Алкильный радикал (как результат первичного присоединения) стабильнее винильного (как результата отрыва водорода). 

Теоретически возможно замещение по механизму присоединения - отщепления:

X-Y ----> X* + Y*

CH2=CH2 + X* ----> X-CH2-CH2*

X-CH2-CH2* + XY ----> X-CH2-CH2-Y + X*

X-CH2-CH2-Y ----. X-CH=CH2 + HY

Но я что-то не припомню примеров такой реакции.

 

Для электрофильного механизма таких примеров много.

Спасибо! Это вопрос для подготовки к коллоквиуму.