Восстановление дезоксирибозы

[Юрий Миллер]

Природное соединение состава C5H10O4 даёт реакцию "серебряного зеркала," при действии метанола в присутствии каталитического количества хлороводорода образует монометиловый эфир, а при нагревании с йодоводородной кислотой и фосфором превращается в 2-йодпентан. Предложите возможную структурную формулу исходного вещества и продуктов егопреврщений. Составьте уравнение реакции образования 2-йодпентана из данного вещества.

Исходя из первых двух реакций и состава, я определил, что это дезоксирибоза. С этими реакциями затруднений нет, но вот последняя: влияет ли на положение заместителя (йода) в продукте строение дезоксирибозы, то есть я должен буду выбрать 2-дезоксирибозу соответственно? Я узнал, что в результате образуются, помимо 2-йодпентана, вода и фосфористая кислота, верно ли это?

[yatcheh]

Природное соединение состава C5H10O4 даёт реакцию "серебряного зеркала," при действии метанола в присутствии каталитического количества хлороводорода образует монометиловый эфир, а при нагревании с йодоводородной кислотой и фосфором превращается в 2-йодпентан. Предложите возможную структурную формулу исходного вещества и продуктов егопреврщений. Составьте уравнение реакции образования 2-йодпентана из данного вещества.

Исходя из первых двух реакций и состава, я определил, что это дезоксирибоза. С этими реакциями затруднений нет, но вот последняя: влияет ли на положение заместителя (йода) в продукте строение дезоксирибозы, то есть я должен буду выбрать 2-дезоксирибозу соответственно? Я узнал, что в результате образуются, помимо 2-йодпентана, вода и фосфористая кислота, верно ли это?

 

Обычная дезоксирибоза - это 2-дезоксирибоза. Положение йода тут не зависит от того, где она лишена гидроксила. Из любой дезоксирибозы получится 2-йодпентан.