получить этил-фениловый эфир

[Лава]

Как получить этил-фениловый эфир?

[qerik]

этиловый спирт + фенол (H2SO4к) →

[machdems]

C2H5ONa + C6H5Cl = C2H5OC6H5 + NaCl

[Гость Ефим]

этиловый спирт + фенол (H2SO4к) →

Так не получится.

 

C2H5ONa + C6H5Cl = C2H5OC6H5 + NaCl

Так тоже не пойдёт (в обычных условиях ).

Вот так пойдёт:

С6H5-ONa + C2H5-Cl ----> C6H5-O-C2H5 + NaCl

[qerik]

Так не получится.

А почему? Вроде спирт + фенол, проявляющий свойства спирта.

Или это из-за ЭА действия фенила?

[machdems]

Эх, а в пособии читал что берут алкоголяты K. Na для этих целей

[Гость Ефим]

А почему? Вроде спирт + фенол, проявляющий свойства спирта.

Или это из-за ЭА действия фенила?

Фенол в этих условиях преимущественно в ядро алкилируется. С этанолом и серной кислотой вообще ничего не получится - с разбавленной кислотой реакция не пойдёт, а с концентрированной получится фенолсульфокислота. Вот изопропанолом фенол алкилируется в ядро уже фосфорной кислотой.

 

Эх, а в пособии читал что берут алкоголяты K. Na для этих целей

Разумеется - если реакция с алкилгалогенидами, но в хлорбензоле (ароматический хлор!) галоген инертен, для замещения нужны очень жёсткие условия, а вот фенолят с алкилгалогенидом уже при обычных условиях реагирует.

[machdems]

Спасибо, как обычно исчерпывающе =)

[qerik]

Действительно, все предельно понятно.