Применение тетрабутиламмония бромида при синтезе бензойной кислоты

[Dmitriy1990]

Всем доброго времени суток. Известно, что тетрабутиламмоний бромид используется, как катализатор межфазового переноса. Возник такой вопрос: насколько эффективно его применение при синтезе бензойной кислоты(уменьшение времени кипячения, количественное окисление толуола)? Если да, то в каком количестве необходимо использовать данное вещество? Буду рад любому толковому совету.

[yatcheh]

Всем доброго времени суток. Известно, что тетрабутиламмоний бромид используется, как катализатор межфазового переноса. Возник такой вопрос: насколько эффективно его применение при синтезе бензойной кислоты(уменьшение времени кипячения, количественное окисление толуола)? Если да, то в каком количестве необходимо использовать данное вещество? Буду рад любому толковому совету.

 

Если окисляете пераманганатом - межфазник будет в тему. При условии щелочного окисления, т.е. - в избытке щёлочи до бензоата. Обычно используют 1 мол% от субстрата.

[Dmitriy1990]

Если окисляете пераманганатом - межфазник будет в тему. При условии щелочного окисления, т.е. - в избытке щёлочи до бензоата. Обычно используют 1 мол% от субстрата.

Хорошо, спасибо большое. А с чем связана необходимость щелочной среды при использовании ТБАБ? Подскажите, пожалуйста.

[Arkadiy]

Хорошо, спасибо большое. А с чем связана необходимость щелочной среды при использовании ТБАБ? Подскажите, пожалуйста.

Тем что конечный продукт бензоат натрия

[Dmitriy1990]

Тем что конечный продукт бензоат натрия

Не очень понял... В нейтральной среде тоже образуется бензоат.

[s324]

По моих наблюдениях ТБАБ при окислении перманганатом мало чем помогает.

Тут главное сначала растворить перманганат в горячей воде и приливать порциями его к раствору субстрата в ацетоне, коего надо раза в два больше воды.

или, если субстра дубовый и не растворяется в смеси ацетон вода, сделать сухой Bu₄N⁺MnO₄^-

и вести окисление в ацетонитриле или пиридине

[Dmitriy1990]

По моих наблюдениях ТБАБ при окислении перманганатом мало чем помогает.

Тут главное сначала растворить перманганат в горячей воде и приливать порциями его к раствору субстрата в ацетоне, коего надо раза в два больше воды.

или, если субстра дубовый и не растворяется в смеси ацетон вода, сделать сухой Bu₄N⁺MnO₄^-

и вести окисление в ацетонитриле или пиридине

Довольно таки сложно для синтеза бензойной кислоты.