Реакции аминокислот

[Ekola80]

Здравствуйте! Будет ли реагировать лизин (или аргинин, или гистидин) с альдегидами по основному центру в радикале? Или только по 2-аминогруппе? Такой же вопрос и для реакций с ангидридами и галогенангидридами

Если вдруг кто-то все же поможет, то как гистидин будет реагировать с метаналем? Что образуется?

[yatcheh]

Здравствуйте! Будет ли реагировать лизин (или аргинин, или гистидин) с альдегидами по основному центру в радикале? Или только по 2-аминогруппе? Такой же вопрос и для реакций с ангидридами и галогенангидридами

Если вдруг кто-то все же поможет, то как гистидин будет реагировать с метаналем? Что образуется?

 

У аргинина гуанидиновая группа - сильноосновная, поэтому он существует практически полностью в виде цвиттер-иона со свободной аминогруппой, поэтому метаналь будет тудой садиться.

У гистидина противоположная ситуация, но имидазол - весьма слабый нуклеофил, и амино-группе не конкурент.

Лизин будет реагировать и так, и так.

[Ekola80]

Спасибо большое! А как будет реагировать аспарагин с хлорангидридом (ну или любым другим ацелирующим агентом)? Только по альфа-аминогруппе?

[yatcheh]

Спасибо большое! А как будет реагировать аспарагин с хлорангидридом (ну или любым другим ацелирующим агентом)? Только по альфа-аминогруппе?

 

Вторая амино-группа аспарагина - амидная. А значит - никакой нуклеофил.