Подскажите возможность превращения.

[Razor8]

Вопрос из области любопытства.

Теоретический, выходы и КПД не очень интересуют.

Возможно ли диметилирование.. скажем ванилина посредством злополучного пиридина гидрохлорида.. и получения соответствующего катехола..?

катализаторы на ваше усмотрение.. интересует уравнение реакции.. подскажите пожалуйста кто в курсе. Что получится на выходе кроме катехола?

Изменено 11 Мая, 2013 в 13:43 пользователем Razor8

[Гость Ефим]

Вопрос из области любопытства.

Теоретический, выходы и КПД не очень интересуют.

Возможно ли диметилирование.. скажем ванилина посредством злополучного пиридина гидрохлорида.. и получения соответствующего катехола..?

катализаторы на ваше усмотрение.. интересует уравнение реакции.. подскажите пожалуйста кто в курсе. Что получится на выходе кроме катехола?

Деметилирование...

Пирокатехина...

Деметилирование метиловых эфиров фенолов пиридинийхлоридом идет при 200 - 230С. Превращается он в N-метилпиридинийхлорид.

[Razor8]

Деметилирование...

Пирокатехина...

Деметилирование метиловых эфиров фенолов пиридинийхлоридом идет при 200 - 230С. Превращается он в N-метилпиридинийхлорид.

Извиняюсь за нерусский Русский)

а можно поподробнее..

т.е. хлорид пиридия .. его одна молекула отламывает метил группу от ванилина себе.. и... все? на выходе деметилированный катехин.. и никаких распадов, перекомбинаций и деградаций?

основное условие - высокая температура?

[Гость Ефим]

Извиняюсь за нерусский Русский)

а можно поподробнее..

т.е. хлорид пиридия .. его одна молекула отламывает метил группу от ванилина себе.. и... все? на выходе деметилированный катехин.. и никаких распадов, перекомбинаций и деградаций?

основное условие - высокая температура?

В ванилине две метокси-группы. Как пиридинийхлорид будет реагировать именно с ванилином я не знаю - надо литературу смотреть. На первый взгляд с альдегидной группой ничего не должно случится, но что на самом деле будет при 200С - бог весть...

OHC-C6H3(OCH3)2 + 2C5H5N*HCl --(220C)--> OHC-C6H3(OH)2 + 2[C5H5N-CH3]⁺Cl^-

[s324]

для мягкого снятия метила используют BBr3 при 0С,

а если греть, то в 50% HBr или смешать с безводным AlCl3 и погреть

[Razor8]

Да.. почитал. Используют алюминия хлорид, йодид.. видимо и бромид.

Касательно пиридиния гидрохлорида.. его используют почему то в большом избытке.. 5:1 соотношение молярное..

Посоветуйте пожалуйста как потом почистить лучше пиридиний гидрохлорид от прореагировавшего N-метилпиридинийхлорида.

У них растворимость одинаковая? .. а точки кипения?

[Жека2009]

В ванилине две метокси-группы. Как пиридинийхлорид будет реагировать именно с ванилином я не знаю - надо литературу смотреть. На первый взгляд с альдегидной группой ничего не должно случится, но что на самом деле будет при 200С - бог весть...

OHC-C6H3(OCH3)2 + 2C5H5N*HCl --(220C)--> OHC-C6H3(OH)2 + 2[C5H5N-CH3]⁺Cl^-

эээ... какгбе в ванилине не две, а одна метокси-группа - в мета положении к карбонильной, а в пара - окси. :D или я не прав?)

[Гость Ефим]

эээ... какгбе в ванилине не две, а одна метокси-группа - в мета положении к карбонильной, а в пара - окси. :D или я не прав?)

Прав, прав! Подвёл меня мой склероз...

[tixmir]

Опять наркоманы...

[Гость Ефим]

Опять наркоманы...

А что из ванилина можно сделать??? Я что-то упустил?