Цепочка

[Андрей Винокуров]

АУЭ и пропен -> 2-гексанон

АУЭ и этанол -> масляная кислота

АУЭ и ацетофенон -> 1-фенил-1,4-пентандион

[yatcheh]

АУЭ и пропен -> 2-гексанон

АУЭ и этанол -> масляная кислота

АУЭ и ацетофенон -> 1-фенил-1,4-пентандион

 

Сначала получаем бромиды:

 

CH3-CH=CH2 --(HBr, H2O2)--> CH3-CH2-CH2-Br

CH3-CH2-OH --(HBr)--> CH3-CH2-Br

Ph-CO-CH3 --(Br2, -HBr)--> Ph-CO-CH2-Br

 

Потом получаем натрийацетоуксусный эфир

 

CH3-CO-CH2-COOEt --(NaOEt, -HOEt)--> CH3-CO-CHNa-COOEt

 

И пускаем его в реакцию с бромидами:

 

CH3-CO-CHNa-COOEt + CH3-CH2-CH2-Br --(-NaBr)--> CH3-CO-CH(C3H7)-COOEt --(NaOH разб.)--> CH3-CO-CH2-C3H7 + Na2CO3 + EtOH 

(тут идёт кетонное расщепление эфира разбавленной щёлочью)

 

CH3-CO-CHNa-COOEt + CH3-CH2-Br --(-NaBr)--> CH3-CO-CH(C2H5)-COOEt --(NaOH конц, -CH3COONa)--> C2H5-CH2-COONa --(HCl)--> C3H7-COOH

(тут - кислотное расщепление концентрированной щёлочью)

 

CH3-CO-CHNa-COOEt + Ph-CO-CH2-Br --(-NaBr)--> CH3-CO-CH(-CH2-CO-Ph)-COOEt --(NaOH разб.)--> CH3-CO-CH2-CH2-CO-Ph + Na2CO3 + EtOH 

(а тут опять - кетонное)

[Андрей Винокуров]

Спасибо большое, очень подробно объяснили)