Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Как из 2-хлорпропана получить 1,5-гексадиен? Помогите,если знаете,пожалуйста


Перейти к решению Решено yatcheh,

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Я думаю,может реакцией Вюрца получить гексан, а потом дегидрированием,но загвоздка в том,что мне нужно получить именно 1,5-гексадиен. Может там катализатор какой-то есть для избирательного дегидрированием именно в это положение?

Ссылка на комментарий
  • Решение

Я думаю,может реакцией Вюрца получить гексан, а потом дегидрированием,но загвоздка в том,что мне нужно получить именно 1,5-гексадиен. Может там катализатор какой-то есть для избирательного дегидрированием именно в это положение?

 

CH3-CHCl-CH3 --(KOH, спирт)--> CH2=CH-CH3 --(Cl2, 450C)--> CH2=CH-CH2Cl --(Na)--> CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2

дегидрохлорирование, радикальное (аллильное) хлорирование, реакция Вюрца.

Ссылка на комментарий

CH3-CHCl-CH3 --(KOH, спирт)--> CH2=CH-CH3 --(Cl2, 450C)--> CH2=CH-CH2Cl --(Na)--> CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2

дегидрохлорирование, радикальное (аллильное) хлорирование, реакция Вюрца.

при действии на пропен хлора в условиях высокой температуры происходит замещение водорода у метильной группы,а в неполярном растворителе получим 1.2-дихлорпропан? по какому механизму это происходит?я не поняла этот момент...

Ссылка на комментарий

при действии на пропен хлора в условиях высокой температуры происходит замещение водорода у метильной группы,а в неполярном растворителе получим 1.2-дихлорпропан? по какому механизму это происходит?я не поняла этот момент...

 

Это радикальное замещение. В отличие от электрофильного присоединения по кратной связи.

Дело в том, что радикал хлора, атакующий молекулу пропена, может или присоединиться по кратной связи:

CH2=CH-CH3 + Cl* <----> CH2Cl-CH*-CH3

или утащить водород у аллильного углерода:

CH2=CH-CH3 + Cl* ----> CH2=CH-CH2* + HCl

Первая реакция энергетически и энтропийно менее выгодна, посему - обратима. Во второй же получается относительно более стабильный сопряжённый радикал, и энергетически выгодная молекула HCl, количество же частиц при этом не уменьшается, что на руку энтропии. Аллильный радикал проживает достаточно долгую жизнь, что бы успеть продолжить цепь:

CH2=CH-CH2* + Cl2 ----> CH2=CH-CH2Cl + Cl*

Высокая температура благоприятствует ускорению обратимости равновесия при образовании CH2Cl-CH*-CH3, и уменьшению количества побочных продуктов.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...