Получение циклогександиола из циклогексанола

[ann-vesta]

Здравствуйте! Помогите,пожалуйста с задачей:

"Каким способом можно получить из циклогексанола цис-1,2-циклогександиол? Как получить транс-изомер?"

1)Насколько я понимаю, можно вначале получить из циклогексанола циклогексен,а потом получить транс-1,2-циклогександиол (циклогексен реагирует с hcooh и h2o2(водным раствором)). 

2) А вот как получить цис-изомер?) Подскажите,пожалуйста.

Изменено 23 Марта, 2017 в 17:40 пользователем ann-vesta

[yatcheh]

Здравствуйте! Помогите,пожалуйста с задачей:

"Каким способом можно получить из циклогексанола цис-1,2-циклогександиол? Как получить транс-изомер?"

1)Насколько я понимаю, можно вначале получить из циклогексанола циклогексен,а потом получить транс-1,2-циклогександиол (циклогексен реагирует с hcooh и h2o2(водным раствором)). 

2) А вот как получить цис-изомер?) Подскажите,пожалуйста.

 

Цис-изомер получается гидроксилированием циклогексена четырёхокисью осмия или KMnO4 в щелочной среде. Промежуточный продукт - циклический эфир, при гидролизе которого разрываются связи металл-кислород, поэтому конфигурация атомов углерода сохраняется.

 

Изменено 23 Марта, 2017 в 18:25 пользователем yatcheh