ЯМР спектры. определение вещества

[Mary Reckless]

Первое вещество: в ЯМР 1Н спектре 3 сигнала: σ, м.д.: 1,2(триплет, 3Н), 3,0(квартет 2Н), 7,7(мультиплет, 5Н)

Второе вещество: в ЯМР 1Н спектре 3 сигнала: σ, м.д.: 2,0(синглет, 3Н), 3,5(синглет 2Н), 7,1(мультиплет, 5Н)

Вещества - изомеры

[volodja1992]

Первое, явно этилбензол, а второе что то не пойму.

[Гость Ефим]

Первое, явно этилбензол, а второе что то не пойму.

Если они изомеры - то первый не может быть этилбензолом. Ну нет у него изомеров с таким спектром!

 

Первое вещество: в ЯМР 1Н спектре 3 сигнала: σ, м.д.: 1,2(триплет, 3Н), 3,0(квартет 2Н), 7,7(мультиплет, 5Н)

Второе вещество: в ЯМР 1Н спектре 3 сигнала: σ, м.д.: 2,0(синглет, 3Н), 3,5(синглет 2Н), 7,1(мультиплет, 5Н)

Вещества - изомеры

Смещения сигналов - 7.7 -> 7.1 для ароматики, 3.0 -> 3.5 для метилена и 1.2 -> 2.0 для метила наводят на мысль о гуляющем гетероатоме.

Похоже вот на что: фенетол С6Н5-О-СН2-СН3 и метилбензиловый эфир С6H5-CH2-О-CH3

Изменено 25 Июня, 2011 в 17:14 пользователем Ефим

[Mary Reckless]

Если они изомеры - то первый не может быть этилбензолом. Ну нет у него изомеров с таким спектром!

 

Смещения сигналов - 7.7 -> 7.1 для ароматики, 3.0 -> 3.5 для метилена и 1.2 -> 2.0 для метила наводят на мысль о гуляющем гетероатоме.

Похоже вот на что: фенетол С6Н5-О-СН2-СН3 и метилбензиловый эфир С6H5-CH2-О-CH3

 

Не могу найти что-то. Даст ли метилбензиловый эфир иодоформную реакцию?

[Гость Ефим]

Не могу найти что-то. Даст ли метилбензиловый эфир иодоформную реакцию?

Нет, не даст

[Mary Reckless]

Нет, не даст

 

Это не хорошо. второе вещество должно дать иодоформную реакцию.

[Гость Ефим]

Это не хорошо. второе вещество должно дать иодоформную реакцию.

Вы бы сразу все условия выкладывали - а то мы не в равных условиях . Я должен лазить по справочникам, чтобы уточнить сдвиги и выбрать формулу (а мне лень), а Вам сразу дают наводку.

Пара изомеров - это пропиофенон C6H5-CO-CH2-CH3 и метилбензилкетон C6H5-CH2-CO-CH3

Метилбензилкетон даст иодоформную реакцию.

Изменено 25 Июня, 2011 в 18:22 пользователем Ефим

[Mary Reckless]

Вы бы сразу все условия выкладывали - а то мы не в равных условиях . Я должен лазить по справочникам, чтобы уточнить сдвиги и выбрать формулу (а мне лень), а Вам сразу дают наводку.

Пара изомеров - это пропиофенон C6H5-CO-CH2-CH3 и метилбензилкетон C6H5-CH2-CO-CH3

Метилбензилкетон даст иодоформную реакцию.

 

Можете мне дать ещё небольшое пояснение по поводу спектров. Что значат триплет, квартет, синглет, мультиплет?

 

Извините за такую забывчивость. Я просто сижу уже неделю безвылазно с химией в обнимку и начинаю ужасно тормозить)Огромное спасибо за помощь. (посмотрела на мой справочник по органике и таких соединений даже не нашла. Надо значит другой)

Изменено 25 Июня, 2011 в 18:43 пользователем Mary Reckless

[Гость Ефим]

Можете мне дать ещё небольшое пояснение по поводу спектров. Что значат триплет, квартет, синглет, мультиплет?

Мультиплетность сигналов - это когда сигнал эквивалентных протонов "расщепляется" на два, три, четыре, ... много отдельных пиков. Это происходит, когда у соседнего атома находятся другие (неэквивалентные) протоны. К примеру :

C6H5-CO-CH2-CH3

У каждого протона метиленовой группы есть соседи (в соседней квартире) - три протона метильной группы. В результате сигнал протонов CH2 -группы "расщепляется" на 4 пика (по правилу n+1, где n - число соседей) - квартет. В свою очередь два протона CH2-группы - это соседи для метильных протонов, и их сигналы "расщепляются" на 3 пика (2 + 1) - триплет. В бензилметилкетоне

C6H5-CH2-CO-CH3

У метиленовой и метильной группы "соседей" нет, поэтому они проявляются одним пиком - синглетом.

Фенильная группа с пятью соседствующими протонами создаёт сложный сигнал, который для простоты именуют "ароматическим мультиплетом".

Явление это на самом деле сложнее, чем я описал. Лучше обратится к учебникам. Я, помнится ЯМР по Эмсли (Emsley) изучал (не помню какого года перевод).

Изменено 25 Июня, 2011 в 19:18 пользователем Ефим

[Mary Reckless]

Благодарю за совет.