Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

О фталевой кислоте замолвите слово...


Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Добрый вечер всем! С рождеством Христовым и верующих и не очень! (Так сложилась традиция - празднуют все...)

 

К теме.

 

Все банально. Решил сварить люминол. Долго вынашивал эту мысль (года три точно) - все никак не решался. И в основном из-за гидразина. Но на деле все оказалось немного не так. Сульфат гидразина, хоть и с плохими выходами, но наварил пару пенициллиновых  пузырьков. С Белизны. Никогда не думал что с Белизны что-то будет.

 

Ну так вот, пришла очередь фталевой кислоты (ФК). Все по писаному "...растолочь таблетки фталазола и растворить в карбонате натрия... ". Вот здесь и ждала засада. Те добавки в виде крахмала, талька, и не понятно чего делают из раствора кисель - в прямом смысле слова. Пропустить через фильтр просто невозможно. По три по четыре дня стоит и накапает может 3-ю часть того что было на фильтре.

 

Растворял и холодный и горячий (кипятил) - все одинаково.

 

Решил сделать из перчаток как в известном видео на ютубе. ИПСа у меня нет, так как он в наших краях не продается, кипятил где-то 10 перчаток в этиловом спирте. Кстати вопрос - везде пишут и показывают в качестве растворителя ИПС - он что, чем-то отличается от этилового, в смысле лучше?

Кипятил, кипятил и ничего у меня не разделилось при подщелачивании. Прочитал здесь на форуме что можно попробовать гидролизовать старую краску на основе фталеиновых смол. Пробовал, нашел синюю типа глифталевая. Кипятил в водном гидроксиде натрия. Все растворилось, пигмент и добавки упали на дно. Прекрасно отфильтровалось, но при подкислении  (по идее должна выпасть ФК) раствор сначала замутился, затем стал прозрачным, только на поверхности появилась пленка чего-то маслообразного, хотя к стенкам не приставало (отмывалось на раз).

Попробовал с другой краской. Написано типа алкидная эмаль Омылял в растворе спирта в воде (примерно 50%).  Все то же самое.

Решил снова вернутся к фталазолу (его я по наивности заготовил много). На этот раз попробовал гидролизовать кислотой. Идея такая: фталазол распадается на ФК и норсульфазол. Норсульфазол растворим как в щелочах, так и в кислотах. ФК растворима плохо. Так вот, растолок две таблетки фталазола, прилил 2 мл электролита (37%) прилил 4 мл воды и все это на водяную баню на 15 минут. Раствор стал коричневатым, сначала на стенках, где прилипли частички твердого в-ва. Затем охлаждаем и фильтруем. Фильтруется на ура. По идее, то что на фильтре примеси + ФК (она не растворима в кислотах), а в растворе норсульфазол. Кстати делаю пробу на лигнин - все прекрасно оранжевеет. 

Затем то, что осталось на фильтре смываю этанолом (7 мл) нагреваю до кипения и горячим фильтрую (ФК растворима в этаноле). По идее ФК в растворе. Все ставлю на испарение. В остатке мелкий порошок коричневатого цвета (аморфный) не взвешивал - может 100-200 мг. Растворяю в горячей воде (минимум) - ФК в кипящей воде растворима. Охлаждаю. И ничего нет. В смысле никаких кристаллов... При высыхании воды, понятно, снова выпадает порошок.

Так делал несколько раз (по 2 таблетки - 1 грамм)  Прибавлял при гидролизе хлорид натрия - типа что бы соляная кислота в растворе образовалась. Все одно и тоже. Как говорится приплыли....

 

А так хорошо все начиналось....

 

Так вот дорогие товарищи, может кто поможет, возможно кто то работал с фталькой, как ее определить она это или нет. (только резорцина у меня нет!). Может какие мысли. Кстати недавно здесь видел что о-метилстирол можно окислить до ФК перманганатом. Какие пластики на его основе, и можно ли их деполимирезовать ?

 

 

 

 

 

   

 

 

 

 

 

  .   

Ссылка на комментарий

Кстати недавно здесь видел что о-метилстирол можно окислить до ФК перманганатом

  .   

 

Дык, кто мешает ох@ячить перманганатом тот же фталазол? Там же всё лишнее угорит нахрен, один тальк и фталька останутся.

Ссылка на комментарий

Дык, кто мешает ох@ячить перманганатом тот же фталазол? Там же всё лишнее угорит нахрен, один тальк и фталька останутся.

В р-ре серной кислоты? Какие примерно условия? Дело в том, что я не химик в смысле профессиональный, поэтому "нюха" такого нет - типа надо взять разбавленную, а не концентрированную

 

PS может я мало по времени грею всю эту смесь. Как определить степень гидролиза? ТСХ?  Чем проявить и какие растворители...

А норсульфазол до чего угорит? До какой-то бензойной кислоты? Насколько понимаю бензольное кольцо не так-то просто "угореть".

По крайней мере марганцовку не обесцвечивает? (бензол)

 

PPS я понял. Вы имели в виду что угорят примеси, которые мешают фильтровать? Завтра попробую. Только вот хотя бы примерно сколько надо варить?

Изменено пользователем Никитин
Ссылка на комментарий

В р-ре серной кислоты? Какие примерно условия? Дело в том, что я не химик в смысле профессиональный, поэтому "нюха" такого нет - типа надо взять разбавленную, а не концентрированную

 

PS может я мало по времени грею всю эту смесь. Как определить степень гидролиза? ТСХ?  Чем проявить и какие растворители...

А норсульфазол до чего угорит? До какой-то бензойной кислоты? Насколько понимаю бензольное кольцо не так-то просто "угореть".

По крайней мере марганцовку не обесцвечивает? (бензол)

 

PPS я понял. Вы имели в виду что угорят примеси, которые мешают фильтровать? Завтра попробую. Только вот хотя бы примерно сколько надо варить?

 

Концентрированную - не надо, там и фталька угорит до СО2. Процентов 20-30 хватит. И погреть, на паровой бане.

 

Норсульфазол сгорит до сульфокислоты (тиазольный цикл развалится напрочь). Ну, так, или иначе - получатся весьма растворимые в воде продукты.

 

Насчёт примесей - тут всё от наполнителей зависит - шо они там намешали. 

Окислить всё, нейтрализовать содой, отфильтровать мусор, потом подкислить и ловить фталеву кислоту (она малорастворима в воде). Если повезёт, то - повезёт. А везёт тем, кто везёт :)

 

Но, это - не методика, я сразу предупреждаю - рекламаций не принимаю, это - совет из общих соображений :)

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий

 

Но, это - не методика, я сразу предупреждаю - рекламаций не принимаю, это - совет из общих соображений :)

 

Спасибо. Я в общем-то советов и прошу. Методики возможно нет в природе. В химлабах фталазол не гидролизуют - у них фтальки хватает и так.

Я много перерыл в инете - ничего нет.

 

Завтра попробую - может коллективно и родится метода...

Ссылка на комментарий

Купите люминол в аптеке и с фталевой не связывайтесь. Натриевая соль люминола - препарат "Галавит" в любой аптеке, из-за высокой дисперсности работает значительно лучше люминола (в равных по весу количествах), измельчайте таблетки, добавляйте перкарбонат натрия (персоль) и смешивайте с красной кровяной солью, заливаете водой или раствором щелочи.

Ссылка на комментарий

Купите люминол в аптеке и с фталевой не связывайтесь. Натриевая соль люминола - препарат "Галавит" в любой аптеке, из-за высокой дисперсности работает значительно лучше люминола (в равных по весу количествах), измельчайте таблетки, добавляйте перкарбонат натрия (персоль) и смешивайте с красной кровяной солью, заливаете водой или раствором щелочи.

Спасибо.  Про галавит я знаю, но хочется самому побороться.  Как там говорят - кто рубит себе дрова сам, тот греется дважды...

 

PS пока вожусь как советовал  yatcheh

Ссылка на комментарий

Здесь на форуме есть тема - Фталевая кислота из терефталевой. В ней пишут, что невозможно из терефталевой получить фталевую. Довод такой.

Не пойдет карбоксильная группа обратно в орто положение относительно другой карбоксильной группы, так как сравните условия образования калиевой соли терефталевой кислоты, и образование положения в бензольном конце достаточно выгодно для обьемной группы.

Значит надо сделать невыгодным 1,4-положение. Берем двухвалентный металл, например, кальций (или медь). Делаем полнозамещенную соль с терефталевой кислотой. После этого сушим и греем, не давая кристаллизоваться. Если в молекуле соли будет один атом двухвалентного металла на две карбоксильные группы, то возможно он утянет карбоксильные группы в 1,2-положение.

На счёт получения терефталевой кислоты, есть материал: В.М. Балкин, М.А. Красильникова, А.В. Стародуюбцев, Химические методы утилизации полиэтилентерефталата, Пластические массы, №1, 2013.

Изменено пользователем Ruslan_Sharipov
  • Like 1
Ссылка на комментарий

Значит надо сделать невыгодным 1,4-положение. Берем двухвалентный металл, например, кальций (или медь). Делаем полнозамещенную соль с терефталевой кислотой. После этого сушим и греем, не давая кристаллизоваться. Если в молекуле соли будет один атом двухвалентного металла на две карбоксильные группы, то возможно он утянет карбоксильные группы в 1,2-положение.

 

Ход мысли мне нравится! Есть аналогии - деполимеризация цепного полимера с образованием энтропийно выгодного пяти-шестичленного цикла.

Но тут есть одна проблема. Точнее - две. Первая - фталат кальция, это не гетероцикл, это ионное соединение, поэтому энтропийный фактор тут не работает. Второе - механизм. Предложите адекватный механизм перегруппировки терефталата во фталат. 

Ссылка на комментарий

Здесь на форуме есть тема - Фталевая кислота из терефталевой. В ней пишут, что невозможно из терефталевой получить фталевую. Довод такой.

Значит надо сделать невыгодным 1,4-положение. Берем двухвалентный металл, например, кальций (или медь). Делаем полнозамещенную соль с терефталевой кислотой. После этого сушим и греем, не давая кристаллизоваться. Если в молекуле соли будет один атом двухвалентного металла на две карбоксильные группы, то возможно он утянет карбоксильные группы в 1,2-положение.

Да я думал над этим. Но это я держу пока как запасный вариант...

Где-то не однократно в литературе встречал перегруппировки о- в п- оксибензойных кислот при нагревании солей калия, и обратно при нагревании солей натрия. Это применяется в промышленности.  Может такое прокатит и с фталевыми кислотами

В.Н. Лисицын Химия и технология промежуточных продуктов Москва 1987 с.338

Это про перегруппировку

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...