Превращение орг соединений

[aversun]

https://en.wikipedia.org/wiki/Cyclohexanehexone

[Magistr]

C6O6 - это диангидрид этилентетракарбоновой кислоты. При гидролизе дает, соответственно, этилентетракарбоновую кислоту (А), которая окисляется перманганатом в кислой среде до 2 моль оксомалоновой кислоты. Нагревание этилентетракарбоновой кислоты дает смесь малеиновой и фумаровой кислот (изомеры C4H4O4) из-за декарбоксилирования, гидрирование -  этан-1,1,2,2-тетракарбоновую кислоту (C6H6O8), которая при нагревании также декарбоксилируется до янтарной кислоты, которая далее отщепляет воду, давая янтарный ангидрид (C4H4O3)

Синтезировать такого зверя можно из малонового эфира, но не знаю, как

респект тебе. Я потом тоже догнал. Гугл говорит что может получиться из кислоты мельдрума при микроволновом пиролизе

[Nimicus]

респект тебе. Я потом тоже догнал. Гугл говорит что может получиться из кислоты мельдрума при микроволновом пиролизе

Это замечательно, но задача предполагает, скорее всего, придумывание схемы синтеза. В принципе, из малонового эфира можно получить найтриймалоновый эфир, обработать его йодом - получится полный этиловый эфир этан-1,1,2,2-тетракарбоновой кислоты, это дело пробромировать и дегидрогалогенировать, заодно гидролизовать в щелочи, подкислить и обработать оксидом фосфора(V).

Изменено 12 Декабря, 2017 в 11:17 пользователем Nimicus

[Valeriy_sss]

C6O6 - это диангидрид этилентетракарбоновой кислоты. При гидролизе дает, соответственно, этилентетракарбоновую кислоту (А), которая окисляется перманганатом в кислой среде до 2 моль оксомалоновой кислоты. Нагревание этилентетракарбоновой кислоты дает смесь малеиновой и фумаровой кислот (изомеры C4H4O4) из-за декарбоксилирования, гидрирование -  этан-1,1,2,2-тетракарбоновую кислоту (C6H6O8), которая при нагревании также декарбоксилируется до янтарной кислоты, которая далее отщепляет воду, давая янтарный ангидрид (C4H4O3)

Синтезировать такого зверя можно из малонового эфира, но не знаю, как 

Большое спасибо , за то что в очередной раз спасаете меня, чтобы я без Вас делал

Это замечательно, но задача предполагает, скорее всего, придумывание схемы синтеза. В принципе, из малонового эфира можно получить найтриймалоновый эфир, обработать его йодом - получится полный этиловый эфир этан-1,1,2,2-тетракарбоновой кислоты, это дело пробромировать и дегидрогалогенировать, заодно гидролизовать в щелочи, подкислить и обработать оксидом фосфора(V).

вот это я вообще не понимаю, можно формулами если не затруднит

[Nimicus]

Большое спасибо , за то что в очередной раз спасаете меня, чтобы я без Вас делал

вот это я вообще не понимаю, можно формулами если не затруднит