Помогите расшифровать спектр ЯМР 1H

[Nimicus]

Здравствуйте! 

Помогите, пожалуйста, расшифровать спектр ЯМР (задача учебная):

 

По условию это углеводород с M = 136 г/моль. Получается, что он должен иметь брутто-формулу C₁₀H₁₆, но какая не могу сообразить, какая будет структура. Должны быть две разных метильных группы и два разных водорода, а молекула будет симметричной, т.к. видно, что количество водородов удваивается (сумма водородов на спектре = 8, а в брутто-формуле - 16)...

[radiodetaleylubitel]

По условию это углеводород с M = 136 г/моль. Получается, что он должен иметь брутто-формулу C₁₀H₁₆, но какая не могу сообразить, какая будет структура. Должны быть две разных метильных группы и два разных водорода, а молекула будет симметричной, т.к. видно, что количество водородов удваивается (сумма водородов на спектре = 8, а в брутто-формуле - 16)...

Если молекула линейна, то возможно:

CH₃-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH₂-CH₂-CH₃

Изменено 14 Ноября, 2017 в 09:14 пользователем radiodetaleylubitel

[Nimicus]

Если молекула линейна, то возможно:

CH₃-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH₂-CH₂-CH₃

Не подходит, потому что молекула несимметричная и будут не те сигналы, что нужны. На спектре 4 синглета, а в этом соединении будет много мультиплетов.

[yatcheh]

Не подходит, потому что молекула несимметричная и будут не те сигналы, что нужны. На спектре 4 синглета, а в этом соединении будет много мультиплетов.

 

Короче, смотрите сами, вот такая штука:

 

 

Вроде всё на месте - две группы метилов, два эквивалентных этиленовых протона, два метиленовых. И всё как будто изолированно.

Изменено 14 Ноября, 2017 в 11:14 пользователем yatcheh

[Nimicus]

Короче, смотрите сами, вот такая штука:

 

noname102.png

 

Вроде всё на месте - две группы метилов, два эквивалентных этиленовых протона, два метиленовых. И всё как будто изолированно.

Спасибо, действительно подходит!