Получение двухатомных фенолов из фенола.

[iceTwiks]

Получение гидрохинона и пирокатехина сульфированием фенола и дальнейшей щёлочной плавкой. Возможно ли такое?Если да то при каких условиях.

[N№4]

Щелочное плавление даёт резорцин из-за миграции групп.

https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A0%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D1%80%D1%86%D0%B8%D0%BD#.D0.9F.D0.BE.D0.BB.D1.83.D1.87.D0.B5.D0.BD.D0.B8.D0.B5

 

А в гидрохинон персульфатом калия можно окислить.

Изменено 18 Июля, 2017 в 12:39 пользователем N№4

[yatcheh]

Щелочное плавление даёт резорцин из-за миграции групп.

 

 

С дигалогенбензолом там не миграция, а ариновое замещение. Но это не суть. Суть в том, что 1,4-бензолдисульфокислоту хрен получишь, а 4-фенолсульфокислота при щелочном плавлении даёт только гидрохинон. Сам проверял. Обломался с резорцином из фенола!

По-видимому, с 1,4-бензлодисульфокислотой сначала идёт замещение одной сульфогруппы по ариновому механизму, а потом обычное замещение. А в уже готовой 4-фенолсульфокислоте при щелочном плавлении ариновый механизм не реализуется. 

Получение гидрохинона и пирокатехина сульфированием фенола и дальнейшей щёлочной плавкой. Возможно ли такое?Если да то при каких условиях.

 

Обычные условия. Избыток NaOH, 250С.

[iceTwiks]

С дигалогенбензолом там не миграция, а ариновое замещение. Но это не суть. Суть в том, что 1,4-бензолдисульфокислоту хрен получишь, а 4-фенолсульфокислота при щелочном плавлении даёт только гидрохинон. Сам проверял. Обломался с резорцином из фенола!

По-видимому, с 1,4-бензлодисульфокислотой сначала идёт замещение одной сульфогруппы по ариновому механизму, а потом обычное замещение. А в уже готовой 4-фенолсульфокислоте при щелочном плавлении ариновый механизм не реализуется. 

 

Обычные условия. Избыток NaOH, 250С.

А пирокатехин тоже получится?

[yatcheh]

А пирокатехин тоже получится?

 

Не получал, но, думаю - никаких теоретических препятствий к этому нету.

[iceTwiks]

Не получал, но, думаю - никаких теоретических препятствий к этому нету.

А как лучше резорцин получать.

[yatcheh]

А как лучше резорцин получать.

 

Я его получал единственным способом - щелочным плавлением бензолдисульфокислоты-1,3. 

За другие способы ничего сказать не могу - своими руками не делал.

[iceTwiks]

Я его получал единственным способом - щелочным плавлением бензолдисульфокислоты-1,3. 

За другие способы ничего сказать не могу - своими руками не делал.

А где методику взять можно?

[yatcheh]

А где методику взять можно?

 

ХЗ. Теории я у Ворожцова нахватался ("Химия красителей и промежуточных продуктов"), и синтез ставил из общих соображений. Избыток NaOH (процентов 20 от теории), стальной стакан на плитке. Температуру мерил, погружая в стакан стеклянный термометр, обмотанный ниобиевой фольгой (по случаю нашлась в лабе, вещь, в общем-то - больше ни к чему не пригодная). На максимуме было 285С.

[iceTwiks]

ХЗ. Теории я у Ворожцова нахватался ("Химия красителей и промежуточных продуктов"), и синтез ставил из общих соображений. Избыток NaOH (процентов 20 от теории), стальной стакан на плитке. Температуру мерил, погружая в стакан стеклянный термометр, обмотанный ниобиевой фольгой (по случаю нашлась в лабе, вещь, в общем-то - больше ни к чему не пригодная). На максимуме было 285С.

Не методику синтеза  1.3 бензодисульфокислоты. Олеума нет но есть оксид фосфора 5 и 89% серная кислота.

Изменено 18 Июля, 2017 в 19:32 пользователем iceTwiks