Почему толуол реагирует с бромом, но не реагирует с бромной водой?

[Полианна]

Здравствуйте! Объясните мне пожалуйста, почему толуол не реагирует с бромной водой, но реагирует с бромом? Чем бромная вода отличается от брома (насколько известно, бром-это всё-таки тоже жидкость)? И для справки: с БРОМНОЙ ВОДОЙ точно реагируют алкены, алкадиены, алкины, фенолы, анилин, жиры? А альдегиды и карб. кислоты не реагируют с БРОМНОЙ ВОДОЙ? Простите меня за дотошность, просто попалось такое задание, а в учебнике пишут иногда просто галогенирование, а с водой оно или нет-догадывайся:(

 

А задание было такое:   Какой уг­ле­во­до­род может ре­а­ги­ро­вать с бро­мом на свету, но не ре­а­ги­ру­ет с бром­ной водой?

 

1) то­лу­ол

2) бен­зол

3) бу­та­ди­ен-1,3

4) цик­ло­про­пан

 

Ответ: толуол-1.

 

А чем бутадиен хуже алкенов? Те же двойные связи и там, и там.   

[KamaJ]

Там бром диспропорционирует на кислоты

[Полианна]

В бутадиене идёт тоже реакция присоединения, однако он не реагирует с бром. водой, как алкены. Наверное, это надо просто запомнить.

[yatcheh]

Здравствуйте! Объясните мне пожалуйста, почему толуол не реагирует с бромной водой, но реагирует с бромом? Чем бромная вода отличается от брома (насколько известно, бром-это всё-таки тоже жидкость)? И для справки: с БРОМНОЙ ВОДОЙ точно реагируют алкены, алкадиены, алкины, фенолы, анилин, жиры? А альдегиды и карб. кислоты не реагируют с БРОМНОЙ ВОДОЙ? Простите меня за дотошность, просто попалось такое задание, а в учебнике пишут иногда просто галогенирование, а с водой оно или нет-догадывайся:(

 

А задание было такое:   Какой уг­ле­во­до­род может ре­а­ги­ро­вать с бро­мом на свету, но не ре­а­ги­ру­ет с бром­ной водой?

 

1) то­лу­ол

2) бен­зол

3) бу­та­ди­ен-1,3

4) цик­ло­про­пан

 

Ответ: толуол-1.

 

А чем бутадиен хуже алкенов? Те же двойные связи и там, и там.   

 

Толуол действительно не реагирует с бромной водой, так ядро его недостаточно активировано для электрофильного замещения слабоэлектрофильным комплексом брома с водой. В анилине и феноле ядро сильно активировано, и этого достаточно для реакции. 

С бромом на свету идёт реакция радикального бромирования по метильной группе.

 

Бензол не реагирует ни с бромной водой, ни с бромом на свету.

 

Бутадиен-1,3 и циклопропан реагируют с бромом в любом виде.

 

 

В бутадиене идёт тоже реакция присоединения, однако он не реагирует с бром. водой, как алкены. Наверное, это надо просто запомнить.

 

С чего это вдруг? Откуда такая занятная информация?

[Полианна]

Ах да, нашла: " Для алкадиенов хар-ны реакции электрофильного присоединения, свойственные алкенам". Правильно ли я поняла, что там, где идёт такая реакция-орг.в-во + бром (электроф.присоединение), то будет обесцвечивание бромной воды?  Тогда альдегиды и карб. кислоты не обесцвечивают бромную воду? Или вообще не реагируют с брои.водой, а только с бромом (как алканы)??

[yatcheh]

Ах да, нашла: " Для алкадиенов хар-ны реакции электрофильного присоединения, свойственные алкенам". Правильно ли я поняла, что там, где идёт такая реакция-орг.в-во + бром (электроф.присоединение), то будет обесцвечивание бромной воды?  Тогда альдегиды и карб. кислоты не обесцвечивают бромную воду? Или вообще не реагируют с брои.водой, а только с бромом (как алканы)??

 

Кислоты - нет. Альдегиды бромной водой окисляются до кислот (сухим бромом - до бромангидридов).

[M_GM]

Альдегиды могут окисляться бромной водой (до соотв.кислот) в результате тоже обесцвечивая бромную воду.

Кислоты - насыщенные - как алканы

- ненасыщенные - как алкены.

[Полианна]

Огромное спасибо Вам за Ваш труд!!! Низкий поклон!))))

[yatcheh]

Огромное спасибо Вам за Ваш труд!!! Низкий поклон!))))

 

Да ладно! Какой тут труд... Это ж не курсовик писать, и даже не диссертацию.

[natitali]

Здравствуйте! Объясните мне пожалуйста, почему толуол не реагирует с бромной водой, но реагирует с бромом? Чем бромная вода отличается от брома (насколько известно, бром-это всё-таки тоже жидкость)? И для справки: с БРОМНОЙ ВОДОЙ точно реагируют алкены, алкадиены, алкины, фенолы, анилин, жиры? А альдегиды и карб. кислоты не реагируют с БРОМНОЙ ВОДОЙ? Простите меня за дотошность, просто попалось такое задание, а в учебнике пишут иногда просто галогенирование, а с водой оно или нет-догадывайся:(

 

А задание было такое:   Какой уг­ле­во­до­род может ре­а­ги­ро­вать с бро­мом на свету, но не ре­а­ги­ру­ет с бром­ной водой?

 

1) то­лу­ол

2) бен­зол

3) бу­та­ди­ен-1,3

4) цик­ло­про­пан

 

Ответ: толуол-1.

 

А чем бутадиен хуже алкенов? Те же двойные связи и там, и там.   

 

Реактивы: бромная вода, толуол.

Материалы и оборудование: микрохимическая пробирка, электроплитка, стаканчик с водой.

В микрохимическую пробирку вводят 5 капель бромной воды и 5 капель толуола, смесь подогревают в стаканчике с горячей водой, постоянно встряхивая. Наблюдают исчезновение окраски брома, в результате протекания реакции, с образованием о- и п-бромтолуолов:

1. БРОМИРОВАНИЕ ТОЛУОЛА.  http://orgchem.tsu.ru/ggf/lab2.htm
2. И здесь: http://medlec.org/lek-29928.html

Изменено 22 Ноября, 2016 в 10:26 пользователем natitali