Сообщений в теме: 7

[А Н Т О Н И О]

Расположите следующие соединения в порядке возрастания их кислотности:
а) п-нитрофенол; фенол; м-нитрофенол; о-нитрофенол; о-ниро и п-нитро фенол.
б) о-гидроксидфенол; м-гидроксидфенол; м-метилфенол; п-CN фенол.

[А Н Т О Н И О]

Скажите правильно или нет, мне очень надо эо задание!
а) фенол, м-нитрофенол, о-нитрофенол, п-нитрофенол, о-нитро и п-нитрофенол
б)о-гидроксидфеноол, м-гидроксидфенол, м-метилфенол, п-СN фенол

[mypucm]

По пункту а) возражений нет. Но там, как мне кажется, заранее нельзя сказать, что будет более кислым: о-нитрофенол или п-нитрофенол.

В пункте б) я бы поменял местами м-гидроксифенол и м-метилфенол. М-гидроксифенол не имеет сопряжения между гидроксилами через π-связи, поэтому добавка гидроксила реально несколько повышает кислотность фенола из-за оттягивания кислородом электронной плотности по σ-связи. Вроде бы так.

[Ефим]

А Н Т О Н И О (04 Сентябрь 2012 - 17:08) писал:

а) фенол, м-нитрофенол, о-нитрофенол, п-нитрофенол, о-нитро и п-нитрофенол
б)о-гидроксидфеноол, м-гидроксидфенол, м-метилфенол, п-СN фенол

Задание решается исключительно способом заглядывания в справочник.
фенол (K_a = 1*10^-10), м-нитрофенол (K_a = 4.5*10^-9), о-нитрофенол (K_a = 5.9*10^-8), п-нитрофенол (K_a = 7.08*10^-8), о,п-динитрофенол (K_a = 8.3*10^-5)
м-метилфенол (K_a = 9.8*10^-11), м-гидроксифенол (K_a = 7.11*10^-10), п-цианофенол (K_a ~ 10^-8), о-гидроксифенол (K_a = 6.6*10^-6).

[KRAB-XIMIK]

Ефим (04 Сентябрь 2012 - 18:43) писал:

Задание решается исключительно способом заглядывания в справочник.
фенол (K_a = 1*10^-10), м-нитрофенол (K_a = 4.5*10^-9), о-нитрофенол (K_a = 5.9*10^-8), п-нитрофенол (K_a = 7.08*10^-8), о,п-динитрофенол (K_a = 8.3*10^-5)
м-метилфенол (K_a = 9.8*10^-11), м-гидроксифенол (K_a = 7.11*10^-10), п-цианофенол (K_a ~ 10^-8), о-гидроксифенол (K_a = 6.6*10^-6).

А если справочника нет под рукой?

[А Н Т О Н И О]

цианофенол? он же относится к заместителям 2 рода, а заместители 2 рода в п- и о-положениях увеличивают кислотность фенолов! А о-гидроксифенол наоборот уменьшает кислотность, т.к. OH относится к заместителям 1 рода! Может стоит их поменять? А вот про мета-положения я знаю что кислотность практически не изменяется...

[А Н Т О Н И О]

И еще вот что, вы расположили о-нитрофенол(5,6*10(минус восьмой степени)) и потом п-нитрофенол(7,09*10(в минус 8 степени)) так получается что п-нитрофенол обладает меньшей кислотностью чем о-нитрофенол!

[Ефим]

А Н Т О Н И О (04 Сентябрь 2012 - 20:14) писал:

цианофенол? он же относится к заместителям 2 рода, а заместители 2 рода в п- и о-положениях увеличивают кислотность фенолов! А о-гидроксифенол наоборот уменьшает кислотность, т.к. OH относится к заместителям 1 рода! Может стоит их поменять? А вот про мета-положения я знаю что кислотность практически не изменяется...

Вы уж решите - Вам шашечки нужны, или ехать? Я привёл справочные данные. Рассуждать-то и мы умеем, только в этом случае простыми рассуждениями ответа не получить! Орто-гидроксифенол - более сильная кислота, чем даже нитрофенолы. Объясняйте! (В качестве подсказки - почему салициловая кислота (орто-гидроксибензойная) почти в сто раз сильнее п-гидроксибензойной и в десять раз сильнее 4-нитробензойной?)

А Н Т О Н И О (04 Сентябрь 2012 - 20:24) писал:

И еще вот что, вы расположили о-нитрофенол(5,6*10(минус восьмой степени)) и потом п-нитрофенол(7,09*10(в минус 8 степени)) так получается что п-нитрофенол обладает меньшей кислотностью чем о-нитрофенол!

Фигушки! п-нитрофенол обладает БОЛЬШЕЙ кислотностью чем о-нитрофенол!
Чем больше константа кислотности, тем сильнее кислота. 5,6*10(минус восьмой степени) меньше, чем (7,09*10(в минус 8 степени)

KRAB-XIMIK (04 Сентябрь 2012 - 20:12) писал:

А если справочника нет под рукой?

Тогда надо угадать - какой логикой мог руководствоваться аффтар задачи.
Кислотность фенолов - ещё туда-сюда, а вот когда основность аминов начинают сравнивать - вот тут впору за пистолет хвататься!