Перейти к содержимому


Фотография
- - - - -

Кислотность фенолов


  • Авторизуйтесь для ответа в теме
Сообщений в теме: 7

#1 А Н Т О Н И О

А Н Т О Н И О
  • Пользователи
  • 175 сообщений

Отправлено 02 Сентябрь 2012 - 11:08

Расположите следующие соединения в порядке возрастания их кислотности:
а) п-нитрофенол; фенол; м-нитрофенол; о-нитрофенол; о-ниро и п-нитро фенол.
б) о-гидроксидфенол; м-гидроксидфенол; м-метилфенол; п-CN фенол.

#2 А Н Т О Н И О

А Н Т О Н И О
  • Пользователи
  • 175 сообщений

Отправлено 04 Сентябрь 2012 - 17:08

Скажите правильно или нет, мне очень надо эо задание!
а) фенол, м-нитрофенол, о-нитрофенол, п-нитрофенол, о-нитро и п-нитрофенол
б)о-гидроксидфеноол, м-гидроксидфенол, м-метилфенол, п-СN фенол

#3 mypucm

mypucm
  • Пользователи
  • 3 374 сообщений

Отправлено 04 Сентябрь 2012 - 18:42

По пункту а) возражений нет. Но там, как мне кажется, заранее нельзя сказать, что будет более кислым: о-нитрофенол или п-нитрофенол.

В пункте б) я бы поменял местами м-гидроксифенол и м-метилфенол. М-гидроксифенол не имеет сопряжения между гидроксилами через π-связи, поэтому добавка гидроксила реально несколько повышает кислотность фенола из-за оттягивания кислородом электронной плотности по σ-связи. Вроде бы так.

#4 Ефим

Ефим

    Их Высокопревосходительство фельдмаршал Ефим Люто Обожаемый

  • Неактивированные
  • 12 592 сообщений

Отправлено 04 Сентябрь 2012 - 18:43

а) фенол, м-нитрофенол, о-нитрофенол, п-нитрофенол, о-нитро и п-нитрофенол
б)о-гидроксидфеноол, м-гидроксидфенол, м-метилфенол, п-СN фенол

Задание решается исключительно способом заглядывания в справочник.
фенол (Ka = 1*10-10), м-нитрофенол (Ka = 4.5*10-9), о-нитрофенол (Ka = 5.9*10-8), п-нитрофенол (Ka = 7.08*10-8), о,п-динитрофенол (Ka = 8.3*10-5)
м-метилфенол (Ka = 9.8*10-11), м-гидроксифенол (Ka = 7.11*10-10), п-цианофенол (Ka ~ 10-8), о-гидроксифенол (Ka = 6.6*10-6).

#5 KRAB-XIMIK

KRAB-XIMIK
  • Пользователи
  • 4 550 сообщений

Отправлено 04 Сентябрь 2012 - 20:12

Задание решается исключительно способом заглядывания в справочник.
фенол (Ka = 1*10-10), м-нитрофенол (Ka = 4.5*10-9), о-нитрофенол (Ka = 5.9*10-8), п-нитрофенол (Ka = 7.08*10-8), о,п-динитрофенол (Ka = 8.3*10-5)
м-метилфенол (Ka = 9.8*10-11), м-гидроксифенол (Ka = 7.11*10-10), п-цианофенол (Ka ~ 10-8), о-гидроксифенол (Ka = 6.6*10-6).

А если справочника нет под рукой?

#6 А Н Т О Н И О

А Н Т О Н И О
  • Пользователи
  • 175 сообщений

Отправлено 04 Сентябрь 2012 - 20:14

цианофенол? он же относится к заместителям 2 рода, а заместители 2 рода в п- и о-положениях увеличивают кислотность фенолов! А о-гидроксифенол наоборот уменьшает кислотность, т.к. OH относится к заместителям 1 рода! Может стоит их поменять? А вот про мета-положения я знаю что кислотность практически не изменяется...

#7 А Н Т О Н И О

А Н Т О Н И О
  • Пользователи
  • 175 сообщений

Отправлено 04 Сентябрь 2012 - 20:24

И еще вот что, вы расположили о-нитрофенол(5,6*10(минус восьмой степени)) и потом п-нитрофенол(7,09*10(в минус 8 степени)) так получается что п-нитрофенол обладает меньшей кислотностью чем о-нитрофенол!

#8 Ефим

Ефим

    Их Высокопревосходительство фельдмаршал Ефим Люто Обожаемый

  • Неактивированные
  • 12 592 сообщений

Отправлено 04 Сентябрь 2012 - 21:11

цианофенол? он же относится к заместителям 2 рода, а заместители 2 рода в п- и о-положениях увеличивают кислотность фенолов! А о-гидроксифенол наоборот уменьшает кислотность, т.к. OH относится к заместителям 1 рода! Может стоит их поменять? А вот про мета-положения я знаю что кислотность практически не изменяется...

Вы уж решите - Вам шашечки нужны, или ехать? Я привёл справочные данные. Рассуждать-то и мы умеем, только в этом случае простыми рассуждениями ответа не получить! Орто-гидроксифенол - более сильная кислота, чем даже нитрофенолы. Объясняйте! :) (В качестве подсказки - почему салициловая кислота (орто-гидроксибензойная) почти в сто раз сильнее п-гидроксибензойной и в десять раз сильнее 4-нитробензойной?)

И еще вот что, вы расположили о-нитрофенол(5,6*10(минус восьмой степени)) и потом п-нитрофенол(7,09*10(в минус 8 степени)) так получается что п-нитрофенол обладает меньшей кислотностью чем о-нитрофенол!

Фигушки! п-нитрофенол обладает БОЛЬШЕЙ кислотностью чем о-нитрофенол!
Чем больше константа кислотности, тем сильнее кислота. 5,6*10(минус восьмой степени) меньше, чем (7,09*10(в минус 8 степени)

А если справочника нет под рукой?

Тогда надо угадать - какой логикой мог руководствоваться аффтар задачи.
Кислотность фенолов - ещё туда-сюда, а вот когда основность аминов начинают сравнивать - вот тут впору за пистолет хвататься!


Количество пользователей, читающих эту тему: 0

0 пользователей, 0 гостей, 0 скрытых пользователей

***
Яндекс.Метрика