
Кислотность фенолов
#1
Отправлено 02 Сентябрь 2012 - 11:08
а) п-нитрофенол; фенол; м-нитрофенол; о-нитрофенол; о-ниро и п-нитро фенол.
б) о-гидроксидфенол; м-гидроксидфенол; м-метилфенол; п-CN фенол.
#2
Отправлено 04 Сентябрь 2012 - 17:08
а) фенол, м-нитрофенол, о-нитрофенол, п-нитрофенол, о-нитро и п-нитрофенол
б)о-гидроксидфеноол, м-гидроксидфенол, м-метилфенол, п-СN фенол
#3
Отправлено 04 Сентябрь 2012 - 18:42
В пункте б) я бы поменял местами м-гидроксифенол и м-метилфенол. М-гидроксифенол не имеет сопряжения между гидроксилами через π-связи, поэтому добавка гидроксила реально несколько повышает кислотность фенола из-за оттягивания кислородом электронной плотности по σ-связи. Вроде бы так.
#4
Гость_Ефим_*
Отправлено 04 Сентябрь 2012 - 18:43
Задание решается исключительно способом заглядывания в справочник.а) фенол, м-нитрофенол, о-нитрофенол, п-нитрофенол, о-нитро и п-нитрофенол
б)о-гидроксидфеноол, м-гидроксидфенол, м-метилфенол, п-СN фенол
фенол (Ka = 1*10-10), м-нитрофенол (Ka = 4.5*10-9), о-нитрофенол (Ka = 5.9*10-8), п-нитрофенол (Ka = 7.08*10-8), о,п-динитрофенол (Ka = 8.3*10-5)
м-метилфенол (Ka = 9.8*10-11), м-гидроксифенол (Ka = 7.11*10-10), п-цианофенол (Ka ~ 10-8), о-гидроксифенол (Ka = 6.6*10-6).
#5
Отправлено 04 Сентябрь 2012 - 20:12
А если справочника нет под рукой?Задание решается исключительно способом заглядывания в справочник.
фенол (Ka = 1*10-10), м-нитрофенол (Ka = 4.5*10-9), о-нитрофенол (Ka = 5.9*10-8), п-нитрофенол (Ka = 7.08*10-8), о,п-динитрофенол (Ka = 8.3*10-5)
м-метилфенол (Ka = 9.8*10-11), м-гидроксифенол (Ka = 7.11*10-10), п-цианофенол (Ka ~ 10-8), о-гидроксифенол (Ka = 6.6*10-6).
#6
Отправлено 04 Сентябрь 2012 - 20:14
#7
Отправлено 04 Сентябрь 2012 - 20:24
#8
Гость_Ефим_*
Отправлено 04 Сентябрь 2012 - 21:11
Вы уж решите - Вам шашечки нужны, или ехать? Я привёл справочные данные. Рассуждать-то и мы умеем, только в этом случае простыми рассуждениями ответа не получить! Орто-гидроксифенол - более сильная кислота, чем даже нитрофенолы. Объясняйте!цианофенол? он же относится к заместителям 2 рода, а заместители 2 рода в п- и о-положениях увеличивают кислотность фенолов! А о-гидроксифенол наоборот уменьшает кислотность, т.к. OH относится к заместителям 1 рода! Может стоит их поменять? А вот про мета-положения я знаю что кислотность практически не изменяется...

Фигушки! п-нитрофенол обладает БОЛЬШЕЙ кислотностью чем о-нитрофенол!И еще вот что, вы расположили о-нитрофенол(5,6*10(минус восьмой степени)) и потом п-нитрофенол(7,09*10(в минус 8 степени)) так получается что п-нитрофенол обладает меньшей кислотностью чем о-нитрофенол!
Чем больше константа кислотности, тем сильнее кислота. 5,6*10(минус восьмой степени) меньше, чем (7,09*10(в минус 8 степени)
Тогда надо угадать - какой логикой мог руководствоваться аффтар задачи.А если справочника нет под рукой?
Кислотность фенолов - ещё туда-сюда, а вот когда основность аминов начинают сравнивать - вот тут впору за пистолет хвататься!
Количество пользователей, читающих эту тему: 0
0 пользователей, 0 гостей, 0 скрытых пользователей