Существует ли метанбинол Н2С(ОН)2 ?

[Phizik]

Может ли кто мне подсказать: существует ли, не знаю как его назвать - метaнбинол, или диметиловый спирт, или как там? Метиленкарбодинол?

 

Короче говоря, известен ли двухосновной одноатомный спирт, содержащий радикал метилен и две группы ОН:

 

ОН

/

СН2

\

ОН

 

при окислении он даст угольную кислоту:

 

ОН

/

С=О

\

ОН

 

которая, как известно, устойчива только при температурах ниже -30С, но её соли и эфиры известны и стабильны. Так же известны и простые эфиры этого "метанбинола":

 

формаль (диметилоксиметан):

 

О-СН3

/

СН2

\

О-СН3

 

и этилаль:

 

О-С2Н5

/

СН2

\

О-С2Н5

 

известен так же его циклический эфир триоксан (H2CO)3

 

Но о самом таком спирте я нигде ничего не встречал. Может, кто знает?

[Lionel]

Хм. 1)Меня лично учили, что это метандиол.

2) Мне лично кажется, что двойная связь у кислорода будет перемещаться... куда-то (в органике я мало знаю, не ругайтесь)

3) Я слышал, что угольная кислота устойчива при... 20К.

[chemlab]

Понятно почему не встречали - метандиол CH2(OH)2 в свободном виде не существует, но находится в равновесии с формальдегидом (CH2O) и водой:

CH2(OH)2 <===> CH2O + H2O

Из-за равновесности выделить его в чистом виде при н.у. не представляется возможным, но, вероятно, если эту смесь быстро заморозить в вакууме, то формальдегид и вода, как более летучие компоненты, испарятся и останется чистый метандиол, тогда можно зарегистрировать его спектры.

Циклический тример формальдегида (шестичленный цикл (СН2О)3 - триоксан, триоксиметилен) - твердое вещество, выпускается промышленностью, т.пл.64 град. Цельсия, растворим в воде, где вступает с ней во взаимодействие, особенно в присутствии кислот, по уравнению, обратному вышеприведенному.

Широко известен полимер формальдегида - параформ (CH2O)n, его свойства аналогичны, см. хим. энциклопедию.

Да, известны также диэфиры метандиола - диметиловый (метилаль), диэтиловый (этилаль) и т.п. - подвижные жидкости, в водной среде гидролизуются до формальдегида и соответствующих спиртов, выпускаются промышленностью.

Надеюсь, ответил на Ваш вопрос.

[Phizik]

Хм. 1)Меня лично учили, что это метандиол.

2) Мне лично кажется, что двойная связь у кислорода будет перемещаться... куда-то (в органике я мало знаю, не ругайтесь)

3) Я слышал, что угольная кислота устойчива при... 20К.

 

Я, конечно, в химии не силён, но читал, что диолами называются главным образом двухатомные спирты (типа пропандиол) с радикалами ОН на двух разных атомах, и чтобы отличить спирты с двумя группами ОН на одном атоме от таких двухатомных спиртов, назвал этот спирт "бинолом". Существует ведь и "этанбинол": его эфиры тоже известны - как же его отличать от "этандиола" (этиленгликоля)?

Про такие бинолы пишут, что они не устойчивы (при обычных условиях), то есть, вроде как бы не существуют... Но про раствор формальдегида в воде некоторые выражают мнение, что он существует там в гидратированной форме Н2С(ОН)2, то есть в виде этого метанбинола. Дествительно, кипячение такого раствора формальдегида с сильной кислотой приводит к его этерификации - образованию трициклического эфира этого спирта триоксана (-Н2С-О-)3, а значит, этот спирт, по-видимому, виртуально существует в растворе, но быстро гидролизуется при обычной температуре. И странно, что не образуется дициклический эфир (-Н2С-О-)2, или же его просто не заметили ?

Относительно угольной кислоты известно, что она тоже неустойчива в обычных условиях, но её выделили в чистом виде при температуре, насколько помню, -30С, действуя на раствор СаСО3 кислотой в эфирном растворе. И мой вопрос состоит, главным образом, в том, что, как я думаю, при низких температурах этот метанбинол тоже должен быть устойчив, и, может быть, если переохладить раствор формальдегида в воде градусов этак до -30С, то возможно, что в таких условиях формальдегид гидролизуется до метанбинола, который будет устойчив при таких Т. Но по этой проблеме я ничего нигде не встречал, и нигде не видел даже обсуждения таких соединений. Вот и спрашиваю, может кто чего об этом знает, или читал?

[zontrnd]

Окончание "ол" означает, что вещ-во принадлежит к классу спиртов, и то что гидроксильная группа является в этом соединении старшей.

Предельные (и непредельные тоже) спирты по кол-ву гидроксильных групп делятся на одноатомные и многоатомные (двух-, трех- и т.п.), а по строению (связи гидроксильной группы с замещенным\незамещенным ув-радикалом) на первичные, вторичные, третичные. Положение гидроксильных групп и их кол-во указывается в названии арабскими цифрами и гречискими числительными.

 

 

СН₃--СН₂--СН₂--СН₂--С(ОН)₂--СН₂--ОН 1,2,2-гексантриол.

 

 

Про метандиол тоже когда-то размышлял, но ни чего по теме не нашел. У препода спрошу, тогда отпишусь.

[zontrnd]

Спросил, аж стыдно как-то стало..))) Можно было бы и самому догадаться, что две гидроксильные группы при одном атоме углерода находиться не будут. В случае образования таких спиртов, они сразу же разлагаются на воду и альдегид, или кетон..

[Torland]

Понятно почему не встречали - метандиол CH2(OH)2 в свободном виде не существует, но находится в равновесии с формальдегидом (CH2O) и водой:

CH2(OH)2 <===> CH2O + H2O

 

Спросил, аж стыдно как-то стало..))) Можно было бы и самому догадаться, что две гидроксильные группы при одном атоме углерода находиться не будут. В случае образования таких спиртов, они сразу же разлагаются на воду и альдегид, или кетон..

[Erik Runiculus]

двухосновные спирты? такого нету, есть двухатомные спирты. Если ты имел ввиду этиленгликоль - то он существует так же как и я 

[Torland]

Народ, хватит отвечать в этой теме, а то смахивает на маразм уже! Каждый, кому не лень, зайдет и ответит что нибудь, прочитав только первый пост.

[Erik Runiculus]

Это не маразм. Это поправка. Я поправил того чела, который создал эту тему.