разделение жирных кислот

[DDmitry]

Есть около литра смеси жирных кислот полученной путём гидролиза подсолнечного масла. Эта смесь в основном представлена олеиновой и линолевой кислотами. Вопрос как их разделить? Большой степени чистоты не нужно, будет ок если процентов пять ленолевой останется в олеиновой. Вакуумная перегонка и кристаллизация не доступны. Слышал, что можно через комплексы с мочевиной. Буду очень благодарен, если кто-то расскажет об данном процессе или даст ссылку на литературу.

[Yevgen]

Есть около литра смеси жирных кислот полученной путём гидролиза подсолнечного масла. Эта смесь в основном представлена олеиновой и линолевой кислотами. Вопрос как их разделить? Большой степени чистоты не нужно, будет ок если процентов пять ленолевой останется в олеиновой. Вакуумная перегонка и кристаллизация не доступны. Слышал, что можно через комплексы с мочевиной. Буду очень благодарен, если кто-то расскажет об данном процессе или даст ссылку на литературу.

Не понял?

Почему Вам не доступна кристаллизация – температуры-то доступные: печка + холодильник.

 

А так (на мой взгляд), если Вам не важна чистота: Вино делать умеем?

Сделайте тройной отжим на разных температурах:

 

ГОСТ Р 52465-2005 Масло подсолнечное. Технические условия.

Наименование жирной кислоты________________Массовая доля жирной кислоты__Температура плавления, С

____________________________________________(%, к сумме жирных кислот)

С14:0 Тетрадекановая (миристиновая)-----------------До 0,2-------------------Плюс 53,9

С16:0 Гексадекановая (пальмитиновая)----------------5,0-7,6----------------- Плюс 62,9

С16:1 Гексадеценовая (пальмитолеиновая)-------------До 0,3-------------------Плюс 0,5

С18:0 Октадекановая (стеариновая)-------------------2,7-6,5------------------Плюс 69,6

С18:1 Октадеценовая (олеиновая)---------------------14,0-39,4----------------Плюс 13,4

С18:2 Октадекадиеновая (линоллевая)-----------------48,3-77,0----------------Минус 5,0

С18:3 Октадекатриеновая (линоленовая)---------------До 0,3-------------------Минус 10,0

С20:0 Эйкозановая (арахиновая)----------------------До 0,5-------------------Плюс 75,3

С20:1 Эйкозеновая (гондоиновая или гадолеиновая)----До 0,3-------------------Плюс 81,7

С22:0 Докозановая (бегеновая)-----------------------0,3-1,5------------------Плюс 79,9

С24:0 Тетракозановая (лигноцериновая)---------------До 0,5-------------------Плюс 84,2

 

Закон Мейера

Усложнять — просто, упрощать — сложно.

Изменено 10 Июля, 2011 в 11:12 пользователем Yevgen

[Nil admirari]

Эта смесь в основном представлена олеиновой и линолевой кислотами. Вопрос как их разделить?

Надо перевести олеиновую кислоту в цис-изомер (угловатая молекула). У линолевой кислоты две двойные связи - жесткая структура, линейная молекула.

Затем используем свойство криталлов мочевины - адсорбировать только неразветвленные (линейные) углеводородные цепочки. После выдержки с кристаллами мочевины почти вся линолевая кислота (линейная структура) адсорбируется в кристаллах, а угловатый цис-изомер олеиновой останется.

Отделяем кристаллы мочевины. При обработке их водой можно извлечь линолевую кислоту.

[Гость Ефим]

Надо перевести олеиновую кислоту в цис-изомер (угловатая молекула). У линолевой кислоты две двойные связи - жесткая структура, линейная молекула.

Затем используем свойство криталлов мочевины - адсорбировать только неразветвленные (линейные) углеводородные цепочки. После выдержки с кристаллами мочевины почти вся линолевая кислота (линейная структура) адсорбируется в кристаллах, а угловатый цис-изомер олеиновой останется.

Отделяем кристаллы мочевины. При обработке их водой можно извлечь линолевую кислоту.

Увы, не получится. Комплексы с мочевиной дают только неразветвленные насыщенные жирные кислоты. Непредельные комплексов не дают. Мочевину используют как раз для разделения насыщенных и ненасыщенных кислот. Изменено 12 Июля, 2011 в 15:30 пользователем Ефим

[Nil admirari]

А я полагал, что там дело в размере нанопор - линейные пройдут, а разветвленные и угловатые не протиснутся.

[Гость Ефим]

А я полагал, что там дело в размере нанопор - линейные пройдут, а разветвленные и угловатые не протиснутся.

Хотя нет - я не совсем прав. Вопрос сложнее. Покопался в литературке по этому поводу - комплексы получаются, но разной степени устйчивости. Т.е. при недостатке мочевины в смеси жирных кислот образуется преимущественно комплексы с насыщенными кислотами (причем их устойчивость так же и от длины цепи зависит). Комплексы с ненасыщенными кислотами тем менее устойчивы, чем больше двойных связей в молекуле кислоты. То есть для разделения олеиновой и линолевой кислоты мочевина как раз пригодна и без всякой изомеризации кислот - достаточно взять мочевину в количестве, достаточном только для образования комплекса с олеиновой кислотой.

Весовое отношение мочевина/кислота для олеиновой 2.9

1 часть смеси кислот с соответствующим количеством мочевины растворяют в 10 частях горячего метанола. При охлаждении выпадает комплекс с олеиновой кислотой.

 

Кстати - олеиновая кислота - это цис-изомер. Как, впрочем и линолевая и линоленовая. Видимо с этим и связано понижение устойчивости комплексов.

Изменено 13 Июля, 2011 в 07:20 пользователем Ефим

[Химикур]

12.07.2011 в 13:46, Nil admirari сказал:

Надо перевести олеиновую кислоту в цис-изомер (угловатая молекула). У линолевой кислоты две двойные связи - жесткая структура, линейная молекула.

Затем используем свойство криталлов мочевины - адсорбировать только неразветвленные (линейные) углеводородные цепочки. После выдержки с кристаллами мочевины почти вся линолевая кислота (линейная структура) адсорбируется в кристаллах, а угловатый цис-изомер олеиновой останется.

Отделяем кристаллы мочевины. При обработке их водой можно извлечь линолевую кислоту.

....               .                                     .....   если  отделить линолевую кислоту , то из подсолнечного масла получится , как бы ,  оливковое ?   

 

 

 

Изменено 27 Октября, 2019 в 17:31 пользователем Химикур

[Химикур]

Изменено 27 Октября, 2019 в 17:21 пользователем Химикур

[Андрей Воробей]

1 час назад, Химикур сказал:

....               .                                     .....   если  отделить линолевую кислоту , то из подсолнечного масла получится , как бы ,  оливковое ?   

 

 

 

 

Ключевое слово "как бы"...

[N№4]

На маргариновой фабрике и не такое могут.