Victoria0506

Здравствуйте! Помогите, пожалуйста, с решением задачи: нужно расположить вещества (толуол, бензойная кислота, этилбензоат, этилбензол, хлорбензол, нитробензол) в порядке увеличения массовой доли выхода пара-изомера в реакции электрофильного замещения с бромом (по условию, образуется только одно монобромпроизводное). Ответ обосновать. Что мне удалось сделать: 1) Можно сразу разделить вещества на 2 группы. Толуол, этилбензол и хлорбензол - орто- и пара-ориентанты; нитробензол, этилбензоат и бензойная кислота - мета-оринтанты. У орто- и пара-ориентантов, разумеется, выход пара-изомера будет больше. Остается распределить вещества по возрастанию выхода пара-изомера в каждой из этих групп. 2) Первая группа: толуол, этилбензол и хлорбензол. Из-за стерических факторов выход пара-изомера для этилбензола будет выше, чем для толуола. А что касается хлорбензола - я не знаю. По информации из интернета, вроде выход для хлорбензола будет больше, чем для толуола. Но как это объяснить? (правда, здесь бром-, а не хлорбензол) 3) Вторая группа: нитробензол, этилбензоат и бензойная кислота. Здесь вообще непонятно. Вероятно, из-за тех же стерических факторов для этилбензоата доля будет больше, чем для бензойной кислоты. А выход для нитробензола и бензойной кислоты, по информации которую удалось найти, примерно одинаковый и очень низкий: "Хлорирование и бромирование нитробензола, бензойной кислоты галогеном в присутствии кислот Льюиса при повышенной температуре (~140○С) приводит к мета- галогензамещенным с небольшой примесью орто- изомеров" В общем, решительно ничего не понятно с положением хлорбензола и нитробезола в этом ряду возрастания и объяснением этого положения. Могу предположить, что ответ такой: нитробензол, бензойная кислота, этилбензоат, толуол, хлорбензол, этилбензол. Буду благодарна за помощь!