3. Изомерия органических соединений: понятие изомерии и изомеров, виды изомерии (изомерия углеродного скелета, конформационная изомерия, цис-, транс-изомерия, кето-енольная таутомерия, оптическая изомерия).
Проблема:
1. Перегруппировки карбкатионов, ведущие к изомеризации углеводородного скелета.
2. Селективное восстановление ацетиленов до цис- или транс-алкенов.
4. Ароматические системы: критерии ароматичности, карбоциклические и гетероциклические ароматические системы.
Проблема:
1. Реакции электрофильного замещения (механизм SE, влияние заместителя на реакционную способность бензольного кольца и ориентацию замещения в реакциях SE).
2. Реакции нуклеофильного замещения (ареновый и ариновый механизмы).
5. Кинетический и термодинамический контроль.
Проблема:
Реакции 1,2- и 1,4-присоединения в ряду диенов (механизмы реакций, условия реакции).
Сульфирование нафталина (условия реакции, соотношение продуктов сульфирования, изомеризация).
6. Реакции галогенирования
6а. Формирование связи Сsp3-галоген.
Проблема:
1. Галогенирование алканов (механизм реакции SR, галогенирующие агенты и условия галогенирования).
2. Галогенирование алкенов (механизм реакции AE, галогенирующие агенты).
3. Гидрогалогенирование алкенов (механизм реакции AE, условия проведения процесса).
4. Синтез галогенидов из спиртов, механизм SN1. Конкурирующее элиминирование (Е1).
6.2 Формирование связи Сsp2-галоген.
Проблема:
1. Электрофильное галогенирование в ряду аренов (механизм реакции SE, галогенирующие агенты).
2. Галогенирование ацетиленов (механизм реакции AE).
3. Синтез арилгалогенидов из аминов через предварительное диазотирование (реакция Зандмейера, реакция Шимана).
7. Формирование алкильного фрагмента в молекуле органического соединения.
Проблема:
1. Алкилирование аренов по Фриделю-Крафтсу (относительная реакционная способность замещенных аренов в реакции алкилирования, алкилирующие агенты, механизм реакции).
2. Восстановление карбонильных соединений по Кижнеру-Вольфу.
8. Формирование карбонильной группы в молекуле органического соединения.
Проблема:
1. Гидратация ацетиленов по Кучерову (механизм процесса, кето-енольная таутомерия).
2. Ацилирование аренов по Фриделю-Крафтсу (относительная реакционная способность замещенных аренов в реакции ацилирования, ацилирующие агенты, механизм реакции).
9. Введение гидроксильной группы в молекулу органического соединения.
Проблема:
1. Гидратация алкенов (механизм реакции AE, влияние строения на реакционную способность алкенов в реакции гидратации).
2. Гидроборирование-окисление алкенов (механизм реакции)
3. Гидролиз алкилгалогенидов:
А) Механизмы SN1, влияние строения на реакционную способность алкилгалогенида, рацемизация, конкурирующее элиминирование;
Б) Механизм SN2, влияние строения на реакционную способность алкилгалогенида, обращение конфигурации, конкурирующее элиминирование.
10. Формирование связи С=С в молекуле органического соединения.
Проблема:
1. Дегидрирование алканов.
2. Дегидратация cпиртов.
3. Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов.
4. Дегалогенирование вицинальных дигалогенидов.
5. Реакция Виттига.
11. Реакции циклообразования
Проблема:
1. Присоединение карбенов к олефинам.
2. Реакция Дильса-Альдера.
