Если конкретно по вашему примеру, то на выходе, конечно, должна получиться едва разделяемая смесь спиртов: ожидаемый, SiaOH и к тому же еще и сколько-то продукта по Марковникову. Каким образом их разделить я боюсь даже советовать. Если расщеплять триалкилборан не перекисью в щелочи, то тоже вряд ли можно достичь лучших результатов.
Тут, я считаю, нет смысла применять Sia2BH. Его вроде как обычно используют в реакциях с алкинами, дабы его объемистые заместители мешали второму молю присоединяться.
Да, как уже отметил выше, я сомневаюсь, что возможно без затруднений разделить получающуюся смесь. Я бы воспользовался при возможности дибораном в ТГФ. И дешевле вышло бы, наверное.
Да все зависит от целей и средств, по-моему. Считается, что стерически затрудненные повышают региоселективность. 9-BBN (боюсь представить сколько стоит) к тому же, может быть перегнан при 195 C (при 12 мм) без разложения. Реакции с ним можно ставить при 60-80, да еще и за час все прореагирует. (Англицкая Википедия говорит, я сам с такими вещами не сталкивался)
Вообще, мои практические знания в химии боранов на уровне бумажных. На форуме, думаю, найдутся знатоки, уж получше меня.