peterwin

Возник вопрос по наименованию спиртов и тиолов. У меня есть некая утилита MarvinSketch, которая умеет определять IUPAC названия из формул (правда, только по-английски) Я проверил два вещества: CH3-CH2-CH2-CH(CH2-OH)-CH2-CH2-CH3 и CH3-CH2-CH2-CH(CH2-SH)-CH2-CH2-CH3 Первое - спирт, второе аналогичный тиол. Названия получились такие: 2-propylpentan-1-ol и 4-(sulfanylmethyl)heptane Первое название вполне логично. Основная цепь строится от характеристической группы OH. Получается пентанол с пропил-заместителем во 2-й позиции. А вот второе непонятно. Почему-то здесь главной цепью стал гептан. Подобные правила есть для галогеновых заместителей. Но вроде как тиолы должны подчиняться тем же правилам, что спирты. Ну и вопрос: действительно ли тиол не может стать характеристической группой или это ошибка в программе?

Спасибо! А поясните такое правило нумерации цепи: Возьмём для примера такую структуру: H3C-CH2-CH(F)-CH(CH3)-CH2-CH3 - гексан с двумя разными заместителями, находящимися на одинаковом расстоянии. Английское название известно: 3-fluoro-4-methylhexane Фтор получает меньший номер, чем метил. ( F раньше M.) Правильно ли я понимаю, что в русском варианте всё наоборот: 3-метил-4-фторгексан (М раньше Ф) ?

Объясните пожалуйста, в чём разница между русскими и английскими названиями. Точнее, меня интересует, является ли эта разница официальным фактом, или где-то здесь есть ошибка. Самый простой пример - бутадиен ( https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D1%83%D1%82%D0%B0%D0%B4%D0%B8%D0%B5%D0%BD ). В русском варианте он называется бутадиен-1,3, а в английском Buta-1,3-diene. Является ли грамотным название бута-1,3-диен ? Не знаю, насколько в этом вопросе авторитетна википедия, но вот ангийские правила: https://en.wikipedia.org/wiki/IUPAC_nomenclature_of_organic_chemistry#Alkenes_and_alkynes а вот русские: https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D0%B8%D1%81%D1%82%D0%B5%D0%BC%D0%B0%D1%82%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B0%D1%8F_%D0%BD%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D0%BD%D0%BA%D0%BB%D0%B0%D1%82%D1%83%D1%80%D0%B0_%D0%BF%D0%BE%D0%BB%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B0%D1%81%D1%8B%D1%89%D0%B5%D0%BD%D0%BD%D1%8B%D1%85_%D1%83%D0%B3%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D0%B2 Из них следует, что правила разные. Я читал, что было несколько редакций правил систематической номенклатуры с 1968 по 1993г. Возможно, здесь идёт речь о разных редакциях. Ещё меня интересует, какие из названий являются актуальными (изучаются в ВУЗах, используются в промышленности). Если не затруднит, дайте авторитетную ссылку на русские правила (с английскими проблем нет).

Спасибо! А как правильно назвать NaKSO4 : сульфат натрия-калия или сульфат калия-натрия? Я читал, что катионы нужно располагать в алфавитном порядке, но что-то не заметил, чтобы это соблюдалось (http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D1%83%D0%BB%D1%8C%D1%84%D0%B0%D1%82_%D1%85%D1%80%D0%BE%D0%BC%D0%B0%28III%29-%D0%BA%D0%B0%D0%BB%D0%B8%D1%8F)

Следующий вопрос. Есть основной карбонат свинца http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.17215626.html Мне встретилась такая рациональная формула: 2PbCO3 ∙ Pb(OH)2 или (PbCO3)2 ∙ Pb(OH)2 Но раз уж это основная соль, то принято ли употреблять такую формулу Pb3(OH)2(CO3)2 ? И каково русское ИЮПАК название? (мой вариант гидроксокарбонат свинца II, но уж слишком это отличается от английского lead(2+);dicarbonate;dihydroxide)

Спасибо!

Ещё вопрос насчёт аниона лимонной кислоты. Есть два варианта с зарядом 2-: http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=24802 http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=4099777 Разница между ними в том, что в первом случае водород присоединился к одному из "длинных" концов, а во втором - к короткому. Дейстительно ли это разные вещества? Ну к примеру, если сказать "гидроцитрат натрия", означает ли это, что в действительности это смесь двух веществ, одно из которых содержит натрий с двух длинных концов, а другое с короткого и длинного?

Спасибо за уточнение! Кстати, сейчас делаю сервис для формирования систематических названий из структурных формул. Думаю, через месяц можно будет пользоваться.

Попробую ответить. Надеюсь, что знающие люди поправят, в случае чего... 2-циано-2-метилбутановая кислота (наиболее близкое найденное в справочнике вещество: http://www.easychem.org/ru/subst-ref/?id=1930 надо только переставить метил из 3-й позиции во вторую) метил 2,3,3-трихлоробутаноат (наиболее близкое найденное в справочнике вещество http://www.easychem.org/ru/subst-ref/?id=1933 ) N-метилпропанамид http://www.easychem.org/ru/subst-ref/?id=1934 4-метилбензолсульфокислота http://www.easychem.org/ru/subst-ref/?id=1927 тут я не смог составить номенклатурного названия. В принципе, это сложный эфир триэтиламина и 2-Гидрокси-2,2-дифенилэтановой кислоты.

Ещё вопрос. Есть два вещества Амарин: https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BC%D0%B0%D1%80%D0%B8%D0%BD и Amarin: http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21111933.html Я ожидал, что формулы должны быть одинаковые, но первый вариант является производным имидазола, а второй - имидазолидина. Означает ли это, что одно название относится к разным веществам? Ну например, тривиальное название сложилось ещё в те времена, когда ещё не была известна разница в структуре...

Понял. Спасибо!

Спасибо! Вот ещё вопрос по одному неорганическому соединению: nickel subsulfide. По-русски он наверное называется субсульфид никеля. Формула: Ni3S2 Три достаточно солидных справочника дают для него разные структурные формулы: http://www.lookchem.com/cas-120/12035-72-2.html http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.17215726.html http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=25199732 При этом, все они мне кажутся неправильными. Я ожидал чего-то вроде S=Ni=Ni=Ni=S (по аналогии с https://en.wikipedia.org/wiki/Carbon_subsulfide ) ну или цикл, где все элементы двухвалентны. В первом случае вообще лажа. Водород не входит в состав вещества. Во втором все элементы имеют разную степень окисления, что кажется мне маловероятным. В третьем случае молекула распалась на три части, не имеющих связей (даже ионных) Есть ли этому какое-то объяснение?

Является ли кетоном терпен Пулегон ? https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9F%D1%83%D0%BB%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D0%BD

Спасибо!

Правильно ли я понял, что фенолокислота обязательно содержит хотя бы одну группу -OH, присоединённую к бензольному кольцу. А группа -COOH может располагаться в любом месте (например, HO-Ph-CH2-COOH) ? Получился такой список: http://easychem.org/ru/subst-ref/?cat=100&langs=*

Спасибо! Какая из двух кислот может называться 3-Hydroxy-o-toluic Acid : 3-Hydroxy-2-methylbenzoic Acid - http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.220829.html?rid=8995b779-b035-4b2a-98c5-438034dcd18e 6-Methylsalicylic acid - http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10805.html?rid=5119862c-a6c4-4d94-bdbe-65d2bea9b58f Я подозреваю, что название относится к первому варианту, во втором случае название должно быть 6-Hydroxy-o-toluic acid Кроме того, был бы признателен за русские синонимы этих соединений. В первом случае у меня есть такие: 3-Гидрокси-2-метилбензойная кислота(IUPAC); 3,2-крезотиновая кислота во втором: 2,6-крезотиновая кислота; 2-Гидрокси-6-метилбензойная кислота(IUPAC); 6-метилсалициловая кислота И ещё... Правильно ли я определил, что они относятся к ароматическим соединениям и оксикарбоновым кислотам?

Спасибо! Вопрос 7. Каково русское название вещества disulfurous acid ? ссылка на справочник: http://pubchem.ncbi....y.cgi?cid=28020 И почему соль этой кислоты имеет другую структурную формулу? http://pubchem.ncbi....y.cgi?cid=24346 У кислоты два атома серы связаны непосредственно друг с другом, но имеют разную степень окисления. А у соли два атома серы связаны через кислород и имеют одинаковую степень окисления... В справочнике ChemSpider то же самое. Может быть, это как-то связано с тем, что кислота не существует в чистом виде (как угольная) ? Вот ещё нашел две разных формулы, хотя должна быть одинаковая: Pyrosulfurous acid, disodium salt http://www.lookchem.com/cas-775/7757-74-6.html Sodium metabisulfite http://www.lookchem.com/cas-768/7681-57-4.html

Спасибо! Вопрос 6. Является ли вещество Tetrabutylammonium bromide бромоорганическим соединением? Ссылка на описание: http://www.lookchem.com/cas-164/1643-19-2.html Я подозреваю, что нет. Т.к. отсутствует связь брома с углеродом. И ещё, подскажите, что означают цифры в скобках для вариантов названия этого вещества? Tetrabutylammonium bromide (6CI,7CI) Ammonium, tetrabutyl-, bromide (8CI) 1-Butanaminium,N,N,N-tributyl-, bromide (9CI) возможно, это особенности номенклатуры CAS... но не удалось найти никакой информации об этом

Спасибо! Вопрос 5 связан с изомерами глюкозы. Точнее, несколько вопросов: а) Как правильно назвать не-циклическую форму? Мне встречались названия "Ациклическая форма глюкозы" и "Альдегидная форма глюкозы". б) Правильно ли назвать D- и L-формы энантиомерами? в) альфа- и бета-формы глюкопиранозы являются по отношению друг к другу аномерами (это я прочёл в википедии) а есть ли какое-то специальное название для пары изомеров глюкопираноза - глюкофураноза? или это просто структурные изомеры?

Большое спасибо! я обратил внимание, что formyl acetate - это IUPAC название. Интересно, насколько вообще актуальна номенклатура IUPAC в пределах России? Дело в том, что в англоязычных источниках такие названия употребляются очень часто. А в русскоязычных - довольно редко. Например, в википедии принята общая форма для отображения свойств химических веществ. И на том месте, где в англоязычной статье находится IUPAC-название, в русском варианте обычно пишут "Систематическое наименование". Но насколько я понимаю, системы наименований бывают разные... Например, CAS-номенклатура отличается от IUPAC. А в поисковых запросах на русском языке довольно часто встречаются поиск названий того или иного вещества по IUPAC. Я иногда ставлю признак IUPAC для русского названия, если оно похоже на соответствующее английское. Правильно ли это? Хотя, мне известно, что существуют отличия русской номенклатуры от мировой. Например, в названиях солей у нас обычно первым ставится анион.

Такое название я не сам придумал. Вот здесь http://www.xumuk.ru/biologhim/215.html встречается такое упоминание: ... формилацетат (полуальдегид малоновой кислоты) ... Кстати, там для формилацетата указана другая формула: CHO-CH2-COOH вместо H3C-(C=O)-O-(C=O)H Поэтому у меня и возникли сомнения. А полуальдегид (конечно извиняюсь за невежество) я подумал, что это если в двухосновной кислоте заменить одну карбоксильную группу на альдегидную.

А такой вариант подходит: полуальдегид малоновой кислоты ?

Спасибо! Вопрос 4. Как по-русски называется Acetic formic anhydride ? статья в википедии: http://en.wikipedia.org/wiki/Acetic_formic_anhydride

Спасибо! Вопрос № 3. Алкоголят натрия - это всегда обобщённое название группы веществ с формулой R-O-Na или может применяться к какому-то конкретному соединению (н.р. этилат натрия) ?

Может быть, объясните такой парадокс: если набрать в гугле "Дигидроксохлорид железа", то появляется какое-то количество ссылок. А если набрать "Ferrum dihydroxocloride", то ничего... Кроме того, английские названия солей железа начинаются с Iron, либо с ferric. Ferrum - это латынь. Вот, к примеру, хлорид железа: http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=24380 К сожалению, "iron dihydroxocloride" и "ferric dihydroxocloride" тоже отсутствуют в гугле... Это что, какое-то гипотетическое несуществующее в реальности вещество, которое упоминается только при обучении в российских ВУЗах ?