Поиск

Ездить на южные курорты нет возможности, а получить загар хочется. Поэтому возникает мысль сгенерировать загар химически. Загар определяется веществом меланин, которое представляет собой полимер, мономер которого имеет индольное ядро. Индольное ядро имеется в лекарственном препарате индометацин Соответственно вопрос: можно ли получить из индометацина мономер меланина в форме дофахрома или 5,б-дигидроксииндола (см. синтез меланинов)? 1) Полагаю, первым делом надо избавиться от хлорфенилкарбонильного радикала. Есть реакция Брауна бромцианом. Но может быть есть что-то более доступное в домашних условиях? Хлорфенилкарбонильный радикал является остатком карбоновой кислоты. Можно ли его отделение выполнить как гидролиз третичного амида? В какой среде такой гидролиз пойдёт лучше? В кислой или в щелочной? Может быть есть специфические реактивы для его ускорения? 2) Преобразовать метоксидный хвостик в гидроксидный. Полагаю, это можно сделать гидролизом в сильнокислой среде (информация отсюда). Какая кислота лучше всего подойдёт для этого конкретного случая? 3) Что делать дальше совсем не знаю. Остаётся ацетил в положении 3. Как его убрать? Остаётся метил в положении 2. Как его превратить в карбоксил? И наконец, как добавить гидроксил в положении 6? Пожалуйста, подскажите. Если по пункту 3) ничего не делать, будет ли полученное вещество полимеризоваться в нечто подобное меланину? Если да, может ли такой меланин заменить природный?