Поиск

Я студент 4 курса, пишу сейчас дипломную работу цель которой синтезировать этил(4-метил-2,6-диоксо-3,6-дигидропиримидин-1(2H)-ил)ацетат. Главная идея синтеза - провести конденсацию соответствующего производного мочевины (этилового эфира N-карбамоилглицина) и ацетоуксусного эфира, чтобы получить селективно замещенный по азоту урацил. Реакция Биджинелли не идёт. Реакции катализируемые BF3 с использованием микроволнового облучения не идут. В общем, мне кажется я обладаю слишком низкой квалификацией, чтобы правильно описать свою проблему и задать правильные вопросы, но, тем не менее, если есть какие-нибудь хорошие методики - поделитесь пожалуйста. На самом деле мне даже не важен выход. Лишь бы было вещество вместе с ИК и ЯМР спектрами, подтверждающими структуру.... P.S Так же в дипломе можно описать синтез любых похожих веществ. Главное условие - чтобы они были новые (нет статей с описанием их синтеза, либо в статье нет данных ЯМР).

Известно, что мочевина и формальдегид конденсируются в смолу при умеренном нагревании 30-35ºC. Процесс описывают формулами NH2(CO)NH2 + CH2O = NH2(CO)NH-CH2OH; n NH2(CO)NH-CH2OH = (NH(CO)NH-CH2-)n+ n H2O, хотя при этом пишут, что механизм образования мочевинных смол весьма сложен и не выяснен полностью (Е.А. Брацыхин, Технология пластических масс, ГХИ, Ленинград, 1963, стр. 267). Глюкоза является альдозой, то есть она содержит альдегидную группу в своей линейной форме. По этой причине для нее можно написать реакции, аналогичные реакциям 1 и 2 выше: 3. NH2(CO)NH2 + C5H11O5-CHO = NH2(CO)NH-(C5H11O5)CHOH; 4. n NH2(CO)NH-(C5H11O5)CHOH = (NH(CO)NH-(C5H11O5)CH-) + n H2O. Исходя из формул 3 и 4 решил провести эксперимент. Взял глюкозу и мочевину в молярном соотношении 1:1. В весовом соотношении это получается 1 часть мочевины на 3 части глюкозы. Насыпал в пробирку 0,5 г мочевины и 1,5 г глюкозы. Мочевина в форме круглых гранул диаметром 1-2 мм, глюкоза в порошке. Перемешал всухую стальной вязальной спицей для равномерного распределения гранул в сухом порошке. После этого стал греть пробирку в кипящей воде. Сами вещества в пробирке оставались сухими. Горлышко пробирки закрыл ваткой. Через некоторое время обнаружил, что вокруг гранул мочевины порошок глюкозы стал более прозрачным, как бы увлажнённым. Затем всё содержимое пробирки превратилось в густую прозрачную жидкость, в которой осталось совсем небольшое количество нерастворившегося порошка глюкозы. Объем содержимого пробирки сильно уменьшился от 4-5 мл первоначально (точно на засекал) до 1,4 мл. При помощи вязальной спицы перемешал содержимое пробирки до однородности и грел ещё около получаса. Никаких дальнейших изменений не произошло. После остывания содержимое пробирки осталось жидким. Лишь на следующее утро через 6-8 часов после остывания на поверхности были небольшие признаки кристаллизации. Острожно попробовал вещество на вкус кончиком языка. Сладкого не почувствовал. Проверил электропроводность. Жидкость не проводит электрического тока. Пробовал растворить в ней крисаллик поваренной соли. Не растворяется. Хочется понять что произошло. Есть три варианта в мыслях: 1) Глюкоза была моногидратом и расплавилась при 83ºC (см. Википедию.), растворив в себе мочевину. 2) Образовалась глубокая эвтектика глюкозы с мочевиной. 3) Произошли реакции конденсации 3 и 4 либо только реакция 3 без полимеризации 4 и продукт оказался жидкостью. Пожалуйста, подскажите, что нужно сделать, чтобы определить что же произошло на самом деле.

Привет знатокам классической алхимии и кухонного синтеза, возможна ли реакция конденсации формальдегида с нитрометаном? Если да, то какие условия необходимы? Заранее благодарю ответивших

Уважаемые химики, здравствуйте! Нужна ваша бесценная помощь в творческом задании - каким будет единственный продукт конденсации соединения 2-(3-оксопентил)-циклогегксанон-1 С11Н18О2 Мое предложение: Там 4 возможных центра енолизации, думаю, что образуется бициклическое вещество (без гетероатомов) - два конденсированных 6-членных углеродных кольца, с насыщенными связями. То есть у меня получилось, что новый цикл закольцовывается через 1-ый атом углерода циклогексанонового кольца (где сама кетогруппа располагается, причем в новом бициклическом соединении эта кетогруппа =О становится спиртовой - ОН) и через четвертый атом углерода боковой цепи (который дальше от кетогруппы боковой цепочки, причем эта кетогруппа после конденсации у меня осталась без изменений). Я не знаю, как его назвать, но он получается пространственно самый симпатичный))). Подскажите, пожалуйста, правильно ли я думаю, или может при конденсации что-то отщепляется от исходной молекулы? может образоваться новое кольцо с гетероатомом?

какое из соединений не будет вступать в реакцию альдольной и кротоновой конденсации? 3,3-диметилбутаналь 2-метилпропаноаль 2,2-диметилпропаналь 2-метилбутаналь