Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Shephard_316

Реакции замещения у аренов

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте! Не знаю, не покажется ли мой вопрос глупым, но я всё же задам. Изучила свойства аренов, вроде бы всё понятно, но в некоторых олимпиадных заданиях встречается такая формулировка: при реакции арена с бромом в присутствии бромида алюминия в темноте получается только одно монобромпроизводное.

Не подскажите, когда образуются монопроизводные, а когда двух- и трёх-змещённые?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Здравствуйте! Не знаю, не покажется ли мой вопрос глупым, но я всё же задам. Изучила свойства аренов, вроде бы всё понятно, но в некоторых олимпиадных заданиях встречается такая формулировка: при реакции арена с бромом в присутствии бромида алюминия в темноте получается только одно монобромпроизводное.

Не подскажите, когда образуются монопроизводные, а когда двух- и трёх-змещённые?

Эта фраза - "только одно монобромпроизводное", означает, что у арена в принципе существует только одно монобромпроизводное - измеров нет. Например, у мета-ксилола (1,3-диметилбензол) существет 3 монобромпроизводных: 2-бром-1,3-диметилбензол, 4-бром-1,3-диметилбензол и 5-бром-1,3-диметилбензол. У орто-ксилола (1,2-диметилбензол) - 2 монобромпроизводных: 3-бром-1,2-диметилбензол и 4-бром-1,2-диметилбензол. А у пара-ксилола (1,4-диметилбензол) - только одно: 2-бром-1,4-диметилбензол.

Нарисуйте структуры и убедитесь, что бОльшего числа изомеров нарисовать невозможно.

Эта фраза даёт ключ к определению структуры ароматического субстрата. К примеру, если сказано, что при реакции арена состава С8H10 с бромом в присутствии бромида алюминия в темноте получается только одно монобромпроизводное - этого достаточно, чтобы сразу сделать вывод - искомый арен - это пара-ксилол.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Позвольте задать ещё один вопрос. При электрофильном замещении атомов водорода в бензоле и его гомологах замещение проходит в каких положениях? В каких положениях будет происходить замещение при реакции бензола с избытком хлора в присутствии FeCl3&D учебниках написано, что у гомологов бензола замещается в 2,4,6-положениях, а вот про бензол что-то конкретно ничего не сказано.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Позвольте задать ещё один вопрос. При электрофильном замещении атомов водорода в бензоле и его гомологах замещение проходит в каких положениях? В каких положениях будет происходить замещение при реакции бензола с избытком хлора в присутствии FeCl3&D учебниках написано, что у гомологов бензола замещается в 2,4,6-положениях, а вот про бензол что-то конкретно ничего не сказано.

У бензола все положения равноценны. Когда одна группа вошла - дальнейшее замещение определяется тем, что это за группа. Определите, к какому роду принадлежит заместитель - и найдёте, куда может встать другой.

Если в молекуле бензола ДВА заместителя, то они могут ориентировать дальнейшее замещение согласованно, или - несогласованно. Если они направляют несогласованно - тогда направление замещения определяется относительной силой эффектов этих заместителей.

Сформулируйте Ваш вопрос более конкретно, что бы можно было пояснить всё это на примере.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ну,например, если происходит реакция бензола с избытком хлора в присутствии катализатора,то какие изомеры будут получены?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Ну,например, если происходит реакция бензола с избытком хлора в присутствии катализатора,то какие изомеры будут получены?

post-42262-0-13097800-1320437384_thumb.png

Понятно, что для трихлорбензола я взял один изомер для примера, из других то же самое получится - можете сами нарисовать для интереса.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...