Алкины и арены.

[dasha-kykla]

Буду очень благодарна за любую помощь!

 

Написать уравнение реакций.

1) гидратации бутилацетилена в присутствии сернокислой ртути (реакция Кучерова)

2) бензилацетилена с натрием

3) ацетилена с изобутиловым спиртом в присутствии гидроксида калия

4) получите 1,4дибромбутен из ацетилена

 

Написать уравнения реакций.

5) ацилирования бензола хлорангидридом пропановой кислоты в присутствии AlCl3

6) нитрование N,N-диметиланилина

7) окисление 2-нитронафталина

8) написать структурную формулу углеводорода С9Н10 обесцвечивающего бромную воду, при окислении хромовой смесью образующего бензойную кислоту, а при обработке разбавленным раствором KMnO4 дающего 3-фенилпропандиол

9) предложите схему синтеза этилбензола из ацетилена, используя только неорганические соединения.

10) расположите приведенные ниже соединения в порядке уменьшения скорости их сульфирования.

а)изопропилбензол

б)бензол

в)нитробензол

г)1,3динитробензол

д)1,3диметилбензол

[KRAB-XIMIK]

1)C4H9-C≡CH+H2O-HgSO4->[C4H9-C(OH)=CH2]->С4H9-CO-CH3

2)C6H5-CH2-C≡CH+Na->C6H5-CH2-C≡CNa+1/2H2

3) C2H2+CH3-CH(CH3)-CH2OH -KOH->[HO-CH=CH-CH2-CH(CH3)-CH3]

CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-COH

врядли я сделал правильно

4)2C2H2->CH≡C-CH=CH2

СH≡C-CH=CH2+H2->CH2=CH-CH=CH2

CH2=CH-CH=CH2+Br2->CH2Br-CH=CH-CH2Br?

Изменено 21 Октября, 2011 в 16:59 пользователем KRAB-XIMIK

[Гость Ефим]

1)C4H9-C≡CH+H2O-HgSO4->[C4H9-CH=CH(OH)]->C5H11-COH

А где же Марковников - курит в сторонке?

Получится C4H9-CO-CH3

 

3) что здесь получится?

Присоединение по кратной связи:

HC≡CH + (CH3)2CH-CH2OH --(KOH)--> (CH3)2CH-CH2-O-CH=CH2

Тройная связь ацетилена чувствительна к нуклеофильной атаке.

[KRAB-XIMIK]

А где же Марковников - курит в сторонке?

Получится C4H9-CO-CH3

Блин, из головы вылетело!

[KRAB-XIMIK]

5) ацилирования бензола хлорангидридом пропановой кислоты в присутствии AlCl3

6) нитрование N,N-диметиланилина

 

5)C6H6+CH3-CH2-COCl-AlCl3->C6H5-CO-CH2-CH3+HCl

6)C6H5-N(CH3)2+HNO3-H2SO4конц>С6H4(NO2)3N(CH3)2+3H2O 2,4,6-тринитро-N,N-диметиланилин

Изменено 21 Октября, 2011 в 17:18 пользователем KRAB-XIMIK

[KRAB-XIMIK]

8) написать структурную формулу углеводорода С9Н10 обесцвечивающего бромную воду, при окислении хромовой смесью образующего бензойную кислоту, а при обработке разбавленным раствором KMnO4 дающего 3-фенилпропандиол

C6H5-CH2-CH=CH2

9) предложите схему синтеза этилбензола из ацетилена, используя только неорганические соединения.

3C2H2-волшебная палочка из активированного угля, нагретого до 450 градусов по Цельсию->C6H6

C2H2+H2->C2H4

C2H4+HCl->C2H5Cl

C6H6+C2H5Cl-AlCl3->C6H5C2H5+HCl

Изменено 21 Октября, 2011 в 17:25 пользователем KRAB-XIMIK

[Гость Ефим]

6) нитрование N,N-диметиланилина

6)C6H5-N(CH3)2+HNO3-H2SO4конц>С6H4(NO2)3N(CH3)2+3H2O 2,4,6-тринитро-N,N-диметиланилин

Реакция написана верно, но в условиях не сказано о полинитровании. Здесь уместно нарисовать 4-нитро-N,N-диметиланилин - и всё. Тем более, что на самом деле в этих условиях 2,4,6-тринитро-N,N-диметиланилин не образуется. Реально при избыточном нитровании диметиланилина в жестких условиях сразу получается тетрил.

[KRAB-XIMIK]

а как 10 сделать?

От чего зависит скорость сульфирования?

Изменено 21 Октября, 2011 в 17:38 пользователем KRAB-XIMIK

[Гость Ефим]

а как 10 сделать?

От чего зависит скорость сульфирования?

Заместители с +I, +M эффектами увеличивают реакционную способность ароматического субстрата в электрофильном замещении, заместители с -I, -M - эффектами - уменьшают реакционную способность.

Если заместителей несколько - их эффекты суммируются.

[KRAB-XIMIK]

10) расположите приведенные ниже соединения в порядке уменьшения скорости их сульфирования.

а)изопропилбензол

б)бензол

в)нитробензол

г)1,3динитробензол

д)1,3диметилбензол

 

1,3-диметилбензол, изопропилбензол, бензол, нитробензол, динитробензол. Так?

Изменено 22 Октября, 2011 в 11:35 пользователем KRAB-XIMIK