Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

muraveva1

взаимодействие эквимольных количеств изопрена и бромистого водорода

Рекомендуемые сообщения

нужна помощь!!

Какие вещества получатся при взаимодействии эквимольных количеств изопрена и бромистого водорода?Объясните механизм реакций 1,2- и 1,4- присоединения

пожалуйста!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

нужна помощь!!

Какие вещества получатся при взаимодействии эквимольных количеств изопрена и бромистого водорода?Объясните механизм реакций 1,2- и 1,4- присоединения

пожалуйста!

post-42262-0-43598800-1320147840_thumb.png

Протонирование молекулы изопрена приводит к карбкатионам А или B. Катион А - третичный, поэтому он образуется с большей вероятностью. Катионный центр А находится в сопряжении с двойной связью и поэтому его заряд мезомерно распределен между атомами С2 и С4. Атом С2 стерически экранирован 3-мя заместителями и поэтому менее доступен для атаки анионом брома по сравнению с атомом С4. В силу этого быстрее образуется продукт 1,4-присоединения C. Реакция катиона B протекает аналогично.

Таким образом присоединение HBr к изопрену в условиях электрофильной реакции приводит в основном к продукту 1,4-присоединения C (4-бром-2-метилбутен-2). Побочные продукты (в порядке уменьшения их количества):

D: 1,2-присоединение (3-бром-3-метилбутен-1)

E: 1,4-присоединение (4-бром-3-метилбутен-2)

F: 1,2-присоединение (3-бром-2-метилбутен-1)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×