Нитросоединения жирного ряда

[What's my life?]

Как произвести? Это по теме "Нитросоединения жирного ряда". Тему еще не проходили, но надо решить

Тут получается по месту водорода присоединяется -N=O. А при помощи каких реактивов и условий?

[Гость Ефим]

Как произвести? Это по теме "Нитросоединения жирного ряда". Тему еще не проходили, но надо решить

Тут получается по месту водорода присоединяется -N=O. А при помощи каких реактивов и условий?

Это нитрозирование.

>CH-NO2 --(NaNO2/HCl, -NaCl, -H2O)--> >C(-NO)-NO2

или, яснее:

>CH-NO2 + HNO2 ----> >C(-NO)-NO2 + H2O

механизм совершенно аналогичен нитрозированию аминов

[What's my life?]

Это нитрозирование.

>CH-NO2 --(NaNO2/HCl, -NaCl, -H2O)--> >C(-NO)-NO2

или, яснее:

>CH-NO2 + HNO2 ----> >C(-NO)-NO2 + H2O

механизм совершенно аналогичен нитрозированию аминов

Я тему "Амины" тоже пока ещё не проходил(((

[Гость Ефим]

Я тему "Амины" тоже пока ещё не проходил(((

Не заморачивайтесь насчет механизма. Факт тот, что в нитросоединениях альфа-протон подвижный и с O=N-OH идёт конденсация:

>C(NO2)-H + O=N-OH ----> >C(NO2)-N(OH)2 --(-H2O)--> >C(NO2)-NO

Это с вторичными нитросоединениями. Получается псевдонитрол.

С первичными получаются нитроловые кислоты:

-CH(NO2)-H + O=N-OH ----> -CH(NO2)-N(OH)2 --(-H2O)--> -C(NO2)=N-OH

Третичные нитросоединения с азотистой кислотой не реагируют.

[What's my life?]

Не заморачивайтесь насчет механизма. Факт тот, что в нитросоединениях альфа-протон подвижный и с O=N-OH идёт конденсация:

>C(NO2)-H + O=N-OH ----> >C(NO2)-N(OH)2 --(-H2O)--> >C(NO2)-NO

Это с вторичными нитросоединениями. Получается псевдонитрол.

С первичными получаются нитроловые кислоты:

-CH(NO2)-H + O=N-OH ----> -CH(NO2)-N(OH)2 --(-H2O)--> -C(NO2)=N-OH

Третичные нитросоединения с азотистой кислотой не реагируют.

А как осуществить следующие превращения?

 

В NO₂ группе получается Азот пятивалентный?

[KRAB-XIMIK]

думаю, второе соединение можно получить с помощью реакции Зинина

[What's my life?]

думаю, второе соединение можно получить с помощью реакции Зинина

А ничего страшного, что реакция Зинина - метод получения ароматических аминов, т.е. с замкнутой цепью?

[KRAB-XIMIK]

А ничего страшного, что реакция Зинина - метод получения ароматических аминов, т.е. с замкнутой цепью?

Извиняюсь, напутал. А для неароматических соединений такой способ не катит?

 

Водородом нельзя восстановить нитрогруппу до аминогруппы?

Изменено 30 Октября, 2011 в 11:26 пользователем KRAB-XIMIK

[Гость Ефим]

А ничего страшного, что реакция Зинина - метод получения ароматических аминов, т.е. с замкнутой цепью?

Алифатические нитросоединения восстанавливаются теми же реагентами, что и ароматические. Классический вариант - Fe/HCl.

[What's my life?]

Алифатические нитросоединения восстанавливаются теми же реагентами, что и ароматические. Классический вариант - Fe/HCl.

Понятно, спасибо!

 

А первый пример как?