ЯМР-спектроскопия

[Mondalor]

Здравствуйте! Помогите, пожалуйста, разобраться с вопросом: какие группы могут присутствовать в предельном кетоне, если в спектре ЯМР ¹H наблюдается только два сигнала в области 2,19 м.д. и 2,71 м.д.?

[Гость Ефим]

Здравствуйте! Помогите, пожалуйста, разобраться с вопросом: какие группы могут присутствовать в предельном кетоне, если в спектре ЯМР ¹H наблюдается только два сигнала в области 2,19 м.д. и 2,71 м.д.?

То есть, как я понял - это кетон С_n+1H_2n+2O и в спектре только два синглета? Интегралы неизвестны?

[Mondalor]

То есть, как я понял - это кетон С_n+1H_2n+2O и в спектре только два синглета? Интегралы неизвестны?

Имеются некоторые сведения о самом кетоне (массовая доля углерода в нем и температура кипения), но по этим данным получается формула C_3.2H_8.4O (возможно, моя ошибка). Сказано также, что при нагревании кетона с п-бензохиноном образуется осадок. И больше ничего про него не сказано, в том числе про интегралы спектра ЯМР.

 

P.S. Со всем остальным в этой задаче я мог бы сам справиться, но с спектроскопией - вряд ли (я не специалист в данной области).

[Гость Ефим]

Имеются некоторые сведения о самом кетоне (массовая доля углерода в нем и температура кипения), но по этим данным получается формула C_3.2H_8.4O (возможно, моя ошибка). Сказано также, что при нагревании кетона с п-бензохиноном образуется осадок. И больше ничего про него не сказано, в том числе про интегралы спектра ЯМР.

 

P.S. Со всем остальным в этой задаче я мог бы сам справиться, но с спектроскопией - вряд ли (я не специалист в данной области).

Так дайте массовые доли и температуру кипения. Кстати - почему Вы решили, что это предельный кетон? Вообще - дайте полностью все исходные данные. Ациклический предельный кетон не может иметь именно два синглета в области 2..3 м.д.

[Mondalor]

Так дайте массовые доли и температуру кипения. Кстати - почему Вы решили, что это предельный кетон? Вообще - дайте полностью все исходные данные. Ациклический предельный кетон не может иметь именно два синглета в области 2..3 м.д.

В результате окисления углеводорода кислым раствором KMnO₄ при нагревании было выделено соединение (m = 34,09 г, t_кип.=192-195°С), принадлежащее к классу предельных кетонов. Массовая доля углерода в этом соединении составляет 63,16 %, а в спектре ЯМР ¹H наблюдаются только два сигнала в области 2,19 м.д. и 2,71 м.д.

 

Это всё, что касается данного кетона (прошу прощения, п-бензохинон относился не к кетону, а к углеводороду).

В задаче просят установить строение исходного углеводорода (известно, что он образует осадок при нагревании с п-бензохиноном, бромируется (судя по условиям, по A_E) с образованием бромпроизводного массой 128,4 г, причем в реакции бромирования и окисления углеводород вступает в эквимолярных количествах).

[Гость Ефим]

В результате окисления углеводорода кислым раствором KMnO₄ при нагревании было выделено соединение (m = 34,09 г, t_кип.=192-195°С), принадлежащее к классу предельных кетонов. Массовая доля углерода в этом соединении составляет 63,16 %, а в спектре ЯМР ¹H наблюдаются только два сигнала в области 2,19 м.д. и 2,71 м.д.

 

Это всё, что касается данного кетона (прошу прощения, п-бензохинон относился не к кетону, а к углеводороду).

В задаче просят установить строение исходного углеводорода (известно, что он образует осадок при нагревании с п-бензохиноном, бромируется (судя по условиям, по A_E) с образованием бромпроизводного массой 128,4 г, причем в реакции бромирования и окисления углеводород вступает в эквимолярных количествах).

Единственный кандидат - это 2,4-гександион. Подходит по содержанию углерода, по температуре кипения. В спектре ПМР будет как раз только два "кетонных" сигнала - при 2.19 (СH3) и 2.71 (CH2).

Предельные монокетоны (кроме ацетона) не могут иметь такое содержание углерода (это легко доказать).

Но что делать с углеводородом - ума не приложу.

[Гость Ефим]

В результате окисления углеводорода кислым раствором KMnO₄ при нагревании было выделено соединение (m = 34,09 г, t_кип.=192-195°С), принадлежащее к классу предельных кетонов. Массовая доля углерода в этом соединении составляет 63,16 %, а в спектре ЯМР ¹H наблюдаются только два сигнала в области 2,19 м.д. и 2,71 м.д.

 

Это всё, что касается данного кетона (прошу прощения, п-бензохинон относился не к кетону, а к углеводороду).

В задаче просят установить строение исходного углеводорода (известно, что он образует осадок при нагревании с п-бензохиноном, бромируется (судя по условиям, по A_E) с образованием бромпроизводного массой 128,4 г, причем в реакции бромирования и окисления углеводород вступает в эквимолярных количествах).

Допёр, наконец!

Исходный углеводород - это 1,4-диметил-циклогександиен-1,3:

При окислении получается гександион-2,4 (два сигнала в спектре). При бромировании - 1,2,3,4-тетрабром-1,2-диметилциклогексан. По массам тоже сходится. С бензохиноном даёт аддукт по реакции Дильса-Альдера.

Изменено 3 Ноября, 2011 в 04:31 пользователем Ефим