Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

CEBEP9IHKA

Галогенирование углеводородов - задача

Рекомендуемые сообщения

Здравствуйте, попалась задача, не могу решить, помогите, пожалуйста.

 

2 углеводорода, содержащие 85,7% углерода, при взаимодействии с Cl2 образуют хлориды с массовой долей хлора 46,4%, а при взаимодействии с бромом образуют бромиды с массовой долей брома 79,2%. Представьте структурные формулы исходных углеводородов.

 

1) Пусть масса углеводорода 100 г, тогда ν(С)=85,7/12=7,14

ν(Н)=100-85,7=14,3

С:Н=1:2

 

Получается, что эмпирическая формула углеводородов CH2, значит эти 2 углеводорода алкен и циклоалкан.

 

Тогда уравнения реакций:

 

CnH2n + Cl2 = CnH2nCl2 ( для алкена)

 

CnН2n + Cl2 = CnH2nCl2 или CnH2n + Cl2 = CnH2n-1Cl + HCl (для циклоалкана)

 

И аналогично для реакций с бромом.

 

Для вещества CnH2nCl2 массовую долю хлора можно выразить как: 71/12n+2n+71=0,464

 

n=5,8

 

Для вещества CnH2nBr2 массовая доля брома: 160/12n+2n+160=0,792

 

n=3

 

Не сходится :(

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Не сходится :(

Углеводороды, по всей видимости - пропен и циклопропан. Задача решается, если предположить, что реакция хлорирования проводится радикально, а бромирования - электрофильно:

C3H6 --(Cl2, hv, -HCl)--> C3H5Cl (аллилхлорид для пропена, 1-хлорциклопропан для циклопропана) хлор-46.4%

С3H6 --(Br2/H2O)--> C3H6Br2 (1,2-дибромпропан для пропена и смесь бромпропанов для циклопропана) бром-79.2%

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

а у алкенов так бывает? я думала, что для алкенов характерно только присоединение галогенов...

 

спасибо!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

а у алкенов так бывает? я думала, что для алкенов характерно только присоединение галогенов...

 

спасибо!

Это так называемое "аллильное замещение". При радикальной реакции возможно замещение атома водорода в альфа-положении к двойной связи.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×