Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

cvetochek

кислотность органических соединений.

Рекомендуемые сообщения

сравните кислотность каждой пары соединений а) пропиламин и пропиловый спирт б) этанол и этантиол в) уксусная и бромуксусная кислоты г)ацетамид и фталимид. Обоснуйте ответ.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

сравните кислотность каждой пары соединений а) пропиламин и пропиловый спирт б) этанол и этантиол в) уксусная и бромуксусная кислоты г)ацетамид и фталимид. Обоснуйте ответ.

а) пропиламин и пропиловый спирт

Так как размер анионов R-NH- и R-O- практически одинаков (элементы одного периода), основную роль в стабилизации аниона играет электроотрицательность атома. У кислорода она больше и кислотность пропилового спирта выше.

б) этанол и этантиол

Размер аниона R-S- намного больше, чем R-O-, плотность заряда на нём меньше, энергия ниже, несмотря на меньшую ЭО серы. Кислотность этантиола выше.

в) уксусная и бромуксусная кислоты

Кислотность карбоксильной группы R-СOOH зависит от индуктивного и мезомерного эффектов заместителя R. В бромуксусной кислоте бром проявляет отрицательный индуктивный эффект, в силу чего снижает плотность отрицательного заряда на анионе карбоксила: Br←CH2←COO- , увеличивая его стабильность, поэтому бромуксусная кислота сильнее.

г)ацетамид и фталимид

Фталимид более сильная кислота, поскольку анион фталимида стабилизирован двумя карбонильными группами, проявляющими отрицательные индуктивный и мезомерный эффекты, а в ацетамиде такая группа только одна.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×