Органика; Цепочка превращений;

[Гость Ефим]

различить:

А)CH3-CH2-C≡CH и CH3-C≡C-CH3

Б)CH3-CH=CH2 и CH3-CH2-CH3

В)CH2=CH-CH=CH2,CH3-CH2-CH2-CH3, CH3-CH=CH-CH3, CH3-CH2-C≡CH

Б) бромная вода.

В) 1. Реактив Толленса (реагирует только бутин-1) 2. KMnO4 + H2SO4 при нагревании. Бутадиен обесцвечивает раствор с выделением CO2, бутен-2 - без выделения СО2, бутан не обесцвечивает.

[WhiteDiablo47]

Б)CH3-CH=CH2-(Br2/CCl4)->CH3-CHBr-CH2Br и CH3-CH2-CH3-(Br2/CCl4)->реакция не идет

так?

CH2=CH-CH2-CH3-(HBr/ROOR)->...-(HC≡CNa)->...? а что здесь получиться

Изменено 27 Ноября, 2011 в 16:53 пользователем WhiteDiablo47

[WhiteDiablo47]

CaC2---->?

CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

C2H2-(Cакт/600°C)->C6H6

С6H6 + С2H5Cl -(AlCl3)→ С6H5С2H5 + HCl

Изменено 29 Ноября, 2011 в 19:55 пользователем WhiteDiablo47

[вода]

CH2=CH-CH2-CH3-(HBr/ROOR)->...-(HC≡CNa)->...? а что здесь получиться

CH₂=CH-CH₂-CH₃ -(HBr/ROOR)-> CH₂Br-CH₂-CH₂-CH₃ -(HC≡CNa)-> HC≡C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

[вода]

CaC2---->?

CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

C2H2-(Cакт/600°C)->C6H6

С6H6 + С2H5Cl -(AlCl3)→ С6H5С2H5 + HCl

Трудный случай.

 

Превратить этилбензол в фенилгликоль легко:

 

С₆H₅С₂H₅ --t/Ni--> C₆H₅-CH=CH₂ + H₂

3C₆H₅-CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O --> 3C₆H₅-CHOH-CH₂OH + 2MnO₂ + 2KOH

 

Но вот как включить в бензольный цикл пару метиленовых групп, чтобы получить изображённую на картинке циклооктатриеновую блямбу - большой вопрос.

[WhiteDiablo47]

C6H6-(CH3-CHOH-CH3/H2SO4,t)->?

[WhiteDiablo47]

CH3-Br-(x)->

[WhiteDiablo47]

C6H6-(пропен/H3PO4)->...?

[WhiteDiablo47]

up 1-1-1

[WhiteDiablo47]

C6H6-(CH3-CHOH-CH3/H2SO4,t)->?

CH3-Br-(x)->

C6H6-(пропен/H3PO4)->...?

Изменено 1 Декабря, 2011 в 16:23 пользователем WhiteDiablo47