Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
radikaliy

синтез 2-метилпентена-2 из 3-метилпентена-2

Рекомендованные сообщения

синтез 2-метилпентена-2 из 3-метилпентена-2.

Изменено пользователем radikaliy

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

синтез 2-метилпентена-2 из 3-метилпентена-2.

Интересно, а откуда эта хитроумная задачка?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

а можете помочь без издевательств?

А где Вы увидели издевательство? Я на Вашу задачку часа полтора потратил в поисках красивого решения. Она действительно хитроумная и не так проста, как на первый взгляд кажется. Два решения я нашёл, но они мне не понравились - есть некоторые натяжки на грани фола... Вот и стало интересно - откуда эта задача.

 

А если Вам не нравится как я с Вами разговариваю - флаг Вам в руки, да зелёный барабан - решайте сами!:bw:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А где Вы увидели издевательство? Я на Вашу задачку часа полтора потратил в поисках красивого решения. Она действительно хитроумная и не так проста, как на первый взгляд кажется. Два решения я нашёл, но они мне не понравились - есть некоторые натяжки на грани фола... Вот и стало интересно - откуда эта задача.

 

А если Вам не нравится как я с Вами разговариваю - флаг Вам в руки, да зелёный барабан - решайте сами!bw.gif

Имею дело с той же задачкой, наставьте на путь истинный, дайте хотя бы намек, с чего начать?:/

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Путей несколько. Красиво было бы через циклопропан, но простых подходов сразу не видно. Проще - тупым расщеплением и ресинтезом, например, озонолиз - реакция Вильгеродта - реакция с метилмагнийбромидом - гидролиз - реакция с метилмагнийбромидом - дегидратация.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Имею дело с той же задачкой, наставьте на путь истинный, дайте хотя бы намек, с чего начать?:/

 

Намекаю: есть такой окислитель - нитрат таллия(III). Судя по тому, шо про него пишут, окисление алкенов им идёт с перегруппировкой:

C2H5-C(CH3)=CH-CH3 --(Tl(NO3)2)--> C2H5-CO-CH(CH3)2

Ну, а такой кетон в нужный алкен в две простейших стадии превращается.

 

Про механизм не знаю, да и вообще - какая-то сомнительная реакция, обмен шила на мыло... Если только там набор радикалов специфический. Хочешь, бро - разбирайсе  :cn:

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Кому интересно - задачка из контрольной по первому семестру орг. химии в СФУ. 
Большое спасибо тем, кто откликнулся :)


Намекаю: есть такой окислитель - нитрат таллия(III). Судя по тому, шо про него пишут, окисление алкенов им идёт с перегруппировкой:

C2H5-C(CH3)=CH-CH3 --(Tl(NO3)2)--> C2H5-CO-CH(CH3)2

Ну, а такой кетон в нужный алкен в две простейших стадии превращается.

 

Про механизм не знаю, да и вообще - какая-то сомнительная реакция, обмен шила на мыло... Если только там набор радикалов специфический. Хочешь, бро - разбирайсе  :cn:

Если нитрат таллия(III) действительно окисляет таким образом - можно смело сказать что это простейший вариант, спасибо с:


Намекаю: есть такой окислитель - нитрат таллия(III). Судя по тому, шо про него пишут, окисление алкенов им идёт с перегруппировкой:

C2H5-C(CH3)=CH-CH3 --(Tl(NO3)2)--> C2H5-CO-CH(CH3)2

Ну, а такой кетон в нужный алкен в две простейших стадии превращается.

 

Про механизм не знаю, да и вообще - какая-то сомнительная реакция, обмен шила на мыло... Если только там набор радикалов специфический. Хочешь, бро - разбирайсе  :cn:

Кстати о реакциях. Сначала нужно провести его гитратацию, получив 2-метилпентан, но как вернуть двойную связь при втором углероде? 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Кстати о реакциях. Сначала нужно провести его гитратацию, получив 2-метилпентан, но как вернуть двойную связь при втором углероде? 

 

Какая нахрен гидратация? Кетон гидрируем в спирт действием хоть боргидрида натрия, а вот спирт уже дегидратируем серной кислотой в алкен.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Какая нахрен гидратация? Кетон гидрируем в спирт действием хоть боргидрида натрия, а вот спирт уже дегидратируем серной кислотой в алкен.

Благодарю

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...